Vinylphosphonsäure ist eine anorganische chemische Verbindung aus der Gruppe der Phosphonsäurederivate.

Gewinnung und Darstellung

Die Verbindung kann auf verschiedene Arten hergestellt werden, wobei die gebräuchlichste in der Addition von Phosphortrichlorid zu Acetaldehyd und der Reaktion des Zwischenprodukts mit Essigsäure und anschließende Dehydrochlorierung besteht:

${\displaystyle \mathrm {PCl_{3}+CH_{3}CHO\longrightarrow CH_{3}CH(O-)PCl_{3}^{+}} }$

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH(O-)PCl_{3}^{+}\ +2\ CH_{3}CO_{2}H\longrightarrow CH_{3}CH(Cl)PO(OH)_{2}+2\ CH_{3}COCl} }$

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH(Cl)PO(OH)_{2}\longrightarrow CH_{2}=CHPO(OH)_{2}+HCl} }$

Ebenfalls möglich ist die Darstellung aus Vinylphosphonsäuredichlorid oder aus 2-Acetoxyethanphosphonsäuredialkylestern.

Eigenschaften

Vinylphosphonsäure ist eine klare viskose hellgelbe Flüssigkeit.

Verwendung

Vinylphosphonsäure wird als Flammschutzmittel und in Klebstoffen verwendet. Es dient auch der Fotolithografie zur Herstellung von Aluminium-Druckplatten.

Vinylphosphonsäure-Polymere sind Homopolymere und Copolymere der Verbindung mit einer charakteristischen Seitenkette. Sie gehören zur Gruppe der Vinylpolymere und sind in der Regel als (Natrium-)Salze wasserlöslich. Das Homopolymer (Polyvinylphosphonsäure) ist eine Polysäure und kann als Primer für Metalle zur Erhöhung der Korrosionsbeständigkeit und der Haftfestigkeit von Beschichtungsmassen oder als Produkt mit Antikarieseffekt in Dentalmassen eingesetzt werden.

Einzelnachweise

1. 1 2 3 4 5 6 7 Datenblatt Vinylphosphonic acid, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. September 2015 (PDF).
2. 1 2 R. Edmundson: Dictionary of Organophosphorus Compounds. CRC Press, 1987, ISBN 0-412-25790-4, S. 876 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
3. ↑ Lavinia Macarie, Gheorghe Ilia: Poly(vinylphosphonic acid) and its derivatives. In: Progress in Polymer Science. Band 35, Nr. 8, 1. August 2010, S. 1078–1092, doi:10.1016/j.progpolymsci.2010.04.001 (sciencedirect.com). 
4. ↑ Patent EP0061115: Verfahren zur Herstellung von Vinylphosphonsäure. Angemeldet am 15. März 1982, veröffentlicht am 30. Mai 1984, Anmelder: Hoechst AG, Erfinder: Hans-Jerg Kleiner.‌
5. ↑ Christoph Janiak, Hans-Jürgen Meyer, Dietrich Gudat, Ralf Alsfasser: Riedel Moderne Anorganische Chemie. Walter de Gruyter, 2012, ISBN 978-3-11-024901-9, S. 627 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ Eintrag zu Vinylphosphonsäure-Polymere. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 21. September 2015.