1886

Der Westchester Cup wurde 1886 zum ersten Mal ausgespielt. Damals erregte er noch so wenig Aufsehen, dass ein britisches Cricket-Team, das nahebei ein Match spielte, erst davon erfuhr, als es wieder zuhause war. Auch unterschieden sich die Regeln noch von den heutigen. So wurden z. B. drei Abschnitte à 20 Minuten gespielt, jeweils mit einer Pause von 10 Minuten zwischen den Abschnitten. Zum amerikanischen Team gehörte u. a. Foxhall Keene, der später auch der erste 10goaler der USA wurde. Gewonnen wurde das Turnier von der britischen Mannschaft.

1900 und 1902

1900 gab es eine informelle Ausgabe des Cups in England. Dabei spielten W. McCreery, F. J. Mackey, Foxhall Keene und L. McCreery für die USA und J. G. H. H. Beresford, F. M. Freake, W. S. Buckmaster und John Watson für England. England gewann 8-2.

Das nächste offizielle Turnier fand 1902 im Rockaway Club in den USA statt. Dieses Mal wurden sechs Abschnitte à 10 Minuten gespielt. Das erste Spiel gewann das amerikanische Team 2-1, im zweiten und dritten Spiel siegten jedoch die Briten 6-1 und 7-1.

1909

Bereits vier Jahre vor dem Turnier begann der Amerikaner Harry Payne Whitney mit dem Ankauf von Polopferden für den nächsten Westchester Cup. Er reiste auch nach England und bot soviel Geld, dass auch englische Top-Spieler nicht widerstehen konnten, zu verkaufen. Jedoch dachten sie nicht daran, dass man mit Banknoten nicht spielen kann und waren entsprechend schlecht ausgerüstet für das Turnier. Außerdem hatten die amerikanischen Spieler mittlerweile dazugelernt und ihr Team-Spiel sowie das Rückhand-Spiel verbessert. Sie gewannen daher 9-5 und 8-2 und holten den Pokal das erste Mal nach Hause.

1911

Die Aufteilung der Matches wurde erneut geändert. Gespielt wurden nun 8 Abschnitte à 7,5 Minuten, eine Regelung, die, von der Anzahl der Abschnitte abgesehen, bis heute gilt. Sechs englische Spieler und 35 Pferde reisten für den Cup in die USA. Die Briten gewannen knapp beide Matches.

1913

Der Cup von 1913 fand wieder in den USA statt. Vier Tage vor dem ersten Match brach sich Foxhall Keene das Schlüsselbein und musste durch Harry P. Whitney ersetzt werden. Zusammen mit Malcolm Stevenson, Louis Stoddard und Devereux Milburn besiegte er das englische Team knapp mit 5,5-3 und 4,5-4,25.

1914

Zunächst gab es Schwierigkeiten, ein britisches Team zusammenzustellen. Spieler machten Absagen aus privaten Gründen oder lehnten eine Teilnahme einfach ab. Schließlich nahmen Cheape, Frederick W. Barrett, H. A. Tomkinson, Vivian Lockett und John A. Traill teil. Die Amerikaner hatten ebenfalls Schwierigkeiten. Deren Team bestand dann aus Devereux Milburn, Rene LaMontagne, Monte Waterbury und Lawrence Waterbury. Das erste Spiel gewann England 8,5-3. Für das zweite Spiel veränderten die Amerikaner die Spielerpositionen, allerdings erfolglos, denn sie verloren wieder, diesmal 2,75-4.

1921

Aufgrund des Ersten Weltkriegs fand der nächste Cup erst 1921 statt. Beide Länder setzten auf erfahrene Spieler, darunter Tommy Hitchcock Jr. für die USA. Die Amerikaner gewannen eindeutig 11-4 und 10-6.

1924

1924 forderte die englische Polo-Vereinigung Revanche. Das englische Team in dem Jahr bestand aus T. W. Kirkwood, F. B. Hurndall, E. G. Atkinson und Lewis Lacey. In der amerikanischen Mannschaft spielten J. Watson Webb, Tommy Hitchcock Jr., Malcolm Stevenson und Devereux Milburn. Wie schon drei Jahre zuvor, waren die amerikanischen Spieler zu stark für die Briten, die 5-16 und 5-14 verloren.

1927

Die nächste Herausforderung erging drei Jahre später, 1927, wieder von den Engländern. Verantwortlich für das Spendensammeln, die Beschaffung von Pferden und Teamorganisation war die „Army in India Association“. Zu der Zeit wurde in Indien Polo auf dem höchsten Niveau im britischen Empire gespielt. Dank der Unterstützung der Maharadschas von Jodhpur und Ratlam konnte ein Team aufgestellt und ausgerüstet werden. Trotzdem ging der Westchester Cup ging zum dritten Mal in Folge in die USA, dank der Siege von 13-3 und 8-5, die das amerikanische Team in der gleichen Besetzung wie 1924 erzielte.

1930

1930 gehörte der Westchester Cup zu den beliebtesten Sportereignissen der USA. Zum ersten Match in dem Jahr kamen 45.000 Zuschauer in den Meadow Brook Polo Club, zum zweiten 40.000. Tommy Hitchcock Jr. spielte wieder für die USA und Lewis Lacey für England. England verlor wieder mit 10-5 und 14-9. Der einzige Lichtblick für England war das Spiel von Lacey, der für die Hälfte der englischen Tore verantwortlich war.

1936

1936 wurde die Regel eingeführt, dass abwechselnd in beiden Ländern gespielt wird, unabhängig davon, wer das letzte Turnier gewann. So fand denn der Westchester Cup in dem Jahr in England statt. Aufgestellt für England war u. a. Hanut Singh, der beste indische Spieler. Dieser zog sich jedoch eine Schulterverletzung zu und konnte nicht antreten. Das amerikanische Team wiederum musste ohne Tommy Hitchcock Jr. auskommen, der verhindert war. Für ihn sprang Stewart Iglehart ein. Im Gegensatz zu den vorherigen Turnieren wurden diesmal nur sieben Abschnitte gespielt. Die Amerikaner gingen in den beiden Spielen früh in Führung und gewannen beide Matches, wenn auch nicht mehr so eindeutig wie in den vorangegangenen Jahren (10-9 und 8-6).

1939

Als 1939 das Turnier zum zwölften Mal anstand, bereitete sich das britische Team nach 5 Niederlagen in Folge gut vor: Das ganze britische Empire wurde nach guten Ponys abgesucht (der Nawab von Bhopal und der Maharadscha von Kashmir spendeten allein elf Pferde) und diese bereits sechs Monate vor dem Termin in die USA verschifft, damit die Tiere sich akklimatisieren können. Außerdem gingen die besten Polospieler der Insel für vier Monate nach Kalifornien, um dort in Trainingsspielen gegen amerikanische Spieler anzutreten. Insgesamt bestand die Expedition aus 36 Mann und 64 Pferden und kostete die Hurlingham Polo Association insgesamt 250.000 USD.

Dennoch verlor das britische Team, bestehend aus Bob Skene, Aidan Roark, Gerald Balding, Eric Tyrrell-Martin, verlor das erste von drei Matches 11-7 gegen die USA (Mike Phipps, Tommy Hitchcock, Stewart Iglehart, Winston Guest). Das zweite verloren sie 9-4. Damit blieb die USA seit 1921 ungeschlagen.

1992

Nach einer langen Pause von 53 Jahren fand 1992 eine kleine Ausgabe im Guards Polo Club, England, statt. 25.000 Zuschauer verfolgten das Turnier im Windsor Park. Es bestand nur aus einem Match, das das US-Team 8-7 in der Verlängerung gewann. Die bekannteren Spieler für die USA waren Adam Snow und Owen Rinehart. Für England spielte u. a. Howard Hipwood.

1997

1997 fand der Westchester Cup wieder im Guards Polo Club statt, zusammen mit dem Cartier International Day. Dieses Mal machten die Briten der Serie von Niederlagen ein Ende und errangen den ersten Sieg seit 1914 (12-9) im einzigen Spiel.

2009

Das Turnier fand am 21. Februar 2009 im Palm Beach International Polo Club, Wellington, Florida statt und war die erste Ausgabe auf amerikanischem Boden seit 70 Jahren. Es sollte an den 100. Jahrestag des ersten Siegs des amerikanischen Teams von 1909 erinnern.

Das britische Team bestand aus Luke Tomlinson (Handicap 7), Mark Tomlinson (6), Henry Beim (7) und Eduardo Novillo Astrada (9). Die US-amerikanische Mannschaft bestand aus Adam Snow (8), Mike Azzaro (9), Nicolas Roldan (8) und Jeff Blake (6). England gewann knapp 10-9 und errang damit seinen sechsten Sieg (das halboffizielle Turnier von 1900 nicht mitgerechnet).