Xanthodermin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Xanthodermin
Andere Namen	N2-(4-Hydroxyphenyl)-L-glutamoyl-hydrazid; (2S)-2-Amino-5-[2-(4-hydroxyphenyl)hydrazino]-5-oxopentansäure (IUPAC);
Summenformel	C11H15N4O4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	15382848
Wikidata	Q41742331
Eigenschaften
Molare Masse	253,25 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	190–192 °C
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Xanthodermin ist ein Pilzgift aus dem Karbol-Egerling (synonym Karbol-Champignon, Agaricus xanthoderma) mit dem sehr seltenen Strukturelement eines Phenylhydrazins. Strukturverwandt mit Xanthodermin ist das homologe Agaritin mit einer Hydroxymethyl- anstelle der phenolischen OH-Gruppe, das im Zucht-Champignon vorkommt.

Eigenschaften

Xanthodermin ist autoxidabel. Aufgrund dieser Eigenschaft beruht die Gelbfärbung des Karbol-Champignons bei Verletzung der weißen Haut und beim Zubereiten. Es entstehen durch Dehydrierung ein tiefgelbes Mono-Hydrazon des 1,4-Benzochinons (siehe Reaktionsschema). Die Struktur wurde erst 1985 aufgeklärt und anschließend synthetisiert.

Vorkommen

Xanthodermin kommt im weit verbreiteten Karbol-Egerling (synonym Karbol-Champignon, Agaricus xanthoderma) neben Agaricon vor und ist auch für die Giftigkeit und antibiotische Wirkung des Pilzes verantwortlich. Der Baustein 4-Hydroxy-phenylhydrazin und dessen Glucuronid sind Stoffwechselprodukte des ebenfalls toxischen und mutagenen Phenylhydrazins. Von Xanthodermin selbst liegen Untersuchungen über seine cytotoxische Wirkung vor. Es ist wesentlich wirksamer als das in Flechten vorkommende ortho-Isomer (IC₅₀ = 1,6 μM in B16-Zellen).

Einzelnachweise

1 2 3 4 Sabine Hilbig, Thomas Andries, Wolfgang Steglich, Timm Anke: Zur Chemie und antibiotischen Aktivität des Carbolegerlings (Agaricus xanthoderma). In: Angewandte Chemie. Band 97, Nr. 12, Dezember 1985, S. 1063, doi:10.1002/ange.19850971222.
↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ Interlaken_1988; Schlunegger, Urs P.; Biologically Active Molecules. Some Chemical Phenomena of Mushrooms and Toadstools (Springer Verlag); ISBN 978-3-642-74582-9 (online; ab Seite 4)
↑ B. Fischer, J. Lüthy, C. Schlatter: Gehaltsbestimmung von Agaritin in Zuchtchampignons (Agaricus bisporus) mittels Hochleistungsflüssigchromatographie (HPLC). Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und Forschung. September 1984, 179 (3), S. 218–223, doi:10.1007/BF01041897.
↑ Bioorg. Med. Chem. Lett. 20, 4582 (2010); Roullier, Catherine; Chollet-Krugler, Marylene; van de Weghe, Pierre; Lohezic-Le Devehat, Francoise; Boustie, J; A novel aryl-hydrazide from the marine lichen Lichina pygmaea: Isolation, synthesis of derivatives, and cytotoxicity assays; doi:10.1016/j.bmcl.2010.06.013; Chem. Abstr. 2010: 900 778.

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[Angew_97_1063-1] 1 2 3 4 Sabine Hilbig, Thomas Andries, Wolfgang Steglich, Timm Anke: Zur Chemie und antibiotischen Aktivität des Carbolegerlings (Agaricus xanthoderma). In: Angewandte Chemie. Band 97, Nr. 12, Dezember 1985, S. 1063, doi:10.1002/ange.19850971222.

[NV-2] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[Interlaken_1988-3] Interlaken_1988; Schlunegger, Urs P.; Biologically Active Molecules. Some Chemical Phenomena of Mushrooms and Toadstools (Springer Verlag); ISBN 978-3-642-74582-9 (online; ab Seite 4)

[X-Agaritin-4] B. Fischer, J. Lüthy, C. Schlatter: Gehaltsbestimmung von Agaritin in Zuchtchampignons (Agaricus bisporus) mittels Hochleistungsflüssigchromatographie (HPLC). Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und Forschung. September 1984, 179 (3), S. 218–223, doi:10.1007/BF01041897.

[BMCL_20_4582-5] Bioorg. Med. Chem. Lett. 20, 4582 (2010); Roullier, Catherine; Chollet-Krugler, Marylene; van de Weghe, Pierre; Lohezic-Le Devehat, Francoise; Boustie, J; A novel aryl-hydrazide from the marine lichen Lichina pygmaea: Isolation, synthesis of derivatives, and cytotoxicity assays; doi:10.1016/j.bmcl.2010.06.013; Chem. Abstr. 2010: 900 778.