Strukturformel
Allgemeines
Name Xylenolphthalein
Andere Namen
  • 3,3-Bis(4-hydroxy-2,5-dimethylphenyl)-2-benzofuran-1-on (IUPAC)
  • 2’,5’,2’’,5’’-Tetramethylphenolphthalein
Summenformel C24H22O4
Kurzbeschreibung

beigefarbener Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 50984-88-8
EG-Nummer 256-893-4
ECHA-InfoCard 100.051.704
PubChem 628858
ChemSpider 546155
Wikidata Q2598536
Eigenschaften
Molare Masse 374,44 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Xylenolphthalein ist ein Triphenylmethanfarbstoff und gehört zur Familie der Phthaleine. Der Name setzt sich aus Xylenol und Phthalsäureanhydrid zusammen. Es findet Verwendung als pH-Indikator. Das entsprechende Sulfonphthalein ist das Xylenolblau.

Eigenschaften

Bei einem pH-Wert von 0 bis etwa 9,3 ist gelöstes Xylenolphthalein farblos, bei höherem pH-Wert (10,5) färbt sich die Lösung blau, im stark alkalischen Medium, bei einem pH-Wert nahe 14, wird sie wieder farblos. Es wird daher u. a. bei der Titration basischer Lösungen als Indikator verwendet.

Xylenolphthalein ist in Wasser nicht löslich und findet meist in 0,1%iger alkoholischer Lösung Verwendung. Es ist selbst eine schwache Säure.

Darstellung

In einer Friedel-Crafts-Acylierung werden p-Xylenol (2,5-Dimethylphenol) und Phthalsäureanhydrid in Gegenwart geringer Mengen konzentrierter Schwefelsäure umgesetzt.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 Datenblatt p-Xylenolphthalein for microscopy bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. Februar 2013 (PDF).
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