| Strukturformel | |||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| trans-Zeatin | |||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Zeatin | ||||||||||||
| Andere Namen |
6-(4-Hydroxy-3-methyl-but-trans-2-enyl)-aminopurin | ||||||||||||
| Summenformel | C10H13N5O | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
beiger Feststoff | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 219,25 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||
| Schmelzpunkt |
208–210 °C | ||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in DMSO und DMF | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||
Zeatin ist ein Pflanzenhormon, das erstmals im Mais (Zea mays) nachgewiesen wurde. Es gehört zu den Zytokininen und leitet sich strukturell vom Adenin ab.
Eigenschaften
Zeatin kommt als cis und als trans-Isomer vor. Das trans-Isomer ist ein Botenstoff in der pflanzlichen Abwehr gegen Bakterien. Weiterhin ist trans-Zeatin beteiligt an der pflanzlichen Embryonalentwicklung, der Regulation des apikalen Meristems, der Organentwicklung und der Seneszenz. trans-Zeatin induziert die Biosynthese von Salicylsäure, die an der pflanzlichen Abwehr von Bakterien beteiligt ist. cis-Zeatin ist ebenfalls an der Abwehr beteiligt, wirkt jedoch schwächer.
Zeatin und das strukturell verwandte Kinetin sind in Kokosmilch enthalten und fördern als Wirkstoff das Pflanzenwachstum.
Vorkommen
Zeatin ist besonders in unreifen Maiskörnern (Karyopsen) der Maisgattung Zea und in der Moringapflanze enthalten.
Literatur
- S. Gajdosová, L. Spíchal, M. Kamínek, K. Hoyerová, O. Novák, P. I. Dobrev, P. Galuszka, P. Klíma, A. Gaudinová, E. Zizková, J. Hanus, M. Dancák, B. Trávnícek, B. Pesek, M. Krupicka, R. Vanková, M. Strnad, V. Motyka: Distribution, biological activities, metabolism, and the conceivable function of cis-zeatin-type cytokinins in plants. In: Journal of experimental botany. Band 62, Nummer 8, Mai 2011, S. 2827–2840, doi:10.1093/jxb/erq457, PMID 21282330.
- M. Schäfer, C. Brütting, I. D. Meza-Canales, D. K. Großkinsky, R. Vankova, I. T. Baldwin, S. Meldau: The role of cis-zeatin-type cytokinins in plant growth regulation and mediating responses to environmental interactions. In: Journal of experimental botany. Band 66, Nummer 16, August 2015, S. 4873–4884, doi:10.1093/jxb/erv214, PMID 25998904.
Weblinks
Einzelnachweise
- 1 2 3 4 Datenblatt trans-Zeatin, BioReagent, plant cell culture tested, ≥97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Januar 2016 (PDF).
- 1 2 Datenblatt Zeatin bei Alfa Aesar, abgerufen am 3. Januar 2016 (PDF) (JavaScript erforderlich).
- ↑ E. A. Keshishian, A. M. Rashotte: Plant cytokinin signalling. In: Essays in biochemistry. Band 58, 2015, S. 13–27, doi:10.1042/bse0580013, PMID 26374884.
- 1 2 D. K. Großkinsky, K. Edelsbrunner, H. Pfeifhofer, E. van der Graaff, T. Roitsch: Cis- and trans-zeatin differentially modulate plant immunity. In: Plant signaling & behavior. Band 8, Nummer 7, Juli 2013, S. e24798, doi:10.4161/psb.24798, PMID 23656869, PMC 3906432 (freier Volltext).
- ↑ Landwirtschaftliches Zentralblatt: Pflanzliche Produktion, Band 16, Ausgaben 5–8. Deutsche Akademie der Landwirtschaftswissenschaften zu Berlin. Institut für Dokumentation. Akademie-Verlag, 1971
- ↑ David W. S. Mok, Machteld C. Mok: Cytokinins: Chemistry, Activity, and Function. CRC Press, 1994, ISBN 0-8493-6252-0, S. 8.