Zoxamid

Strukturformel
	Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Zoxamid
Andere Namen	3,5-Dichlor-N-(3-chlor-1-ethyl-1-methyl-2-oxopropyl)-4-methylbenzamid; (RS)-3,5-Dichlor-N-(3-chlor-1-ethyl-1-methyl-2-oxopropyl)-p-toluamid; (±)-3,5-Dichlor-N-(3-chlor-1-ethyl-1-methyl-2-oxopropyl)-p-toluamid; rac-3,5-Dichlor-N-(3-chlor-1-ethyl-1-methyl-2-oxopropyl)-p-toluamid;
Summenformel	C14H16Cl3NO2
Kurzbeschreibung	farbloses Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	605-037-1
ECHA-InfoCard	100.112.164
PubChem	122087
Wikidata	Q19312105
Eigenschaften
Molare Masse	336,64 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	159,5–160,5 °C
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,68 mg·l−1 bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 317‐410
	P: 273‐280‐305+351+338‐333+313‐391‐501
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Zoxamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzamide und ein von Rohm & Haas (heute Dow AgroSciences) als Pflanzenschutzmittel eingeführtes Fungizid.

Verwendung

Zoxamid ist ein protektiv wirksames Fungizid, welches aufgrund seiner Lipophilie ein Wirkstoffdepot im Blatt anlegt. Dadurch besitzt es eine hohe Regenfestigkeit.

Zoxamid wird gegen Oomyceten-Erkrankungen im Kartoffel-, Gemüse- und Weinbau wie Phytophthora, Plasmopara und Pseudoperonospora verwendet.

Der Wirkstoff bindet kovalent an das β-Tubulin des Spindelapparats und hemmt so die Mitose.

Stereochemie

Das Wirkstoffmolekül enthält ein stereogenes Zentrum, folglich gibt es zwei Stereoisomere:

(R)-3,5-Dichlor-N-(3-chlor-1-ethyl-1-methyl-2-oxopropyl)-4-methylbenzamid und
(S)-3,5-Dichlor-N-(3-chlor-1-ethyl-1-methyl-2-oxopropyl)-4-methylbenzamid.

Zoxamid wird als 1:1-Gemisch (Racemat) dieser Enantiomere eingesetzt.

Enantiomere von Zoxamid
(S)-Form	(R)-Form

Zulassung

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sowie vielen weiteren Ländern der EU sind Pflanzenschutzmittel mit Zoxamid als Wirkstoff zugelassen.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 Eintrag zu Zoxamid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 4. Januar 2015.
↑ Eintrag zu (RS)-3,5-dichloro-N-(3-chloro-1-ethyl-1-methyl-2-oxopropyl)-p-toluamide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ Eintrag zu (RS)-3,5-Dichlor-N-(3-chlor-1-ethyl-1-methyl-2-oxopropyl)-p-toluamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Februar 2018. (JavaScript erforderlich)
↑ Datenblatt Zoxamide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).
↑ Jeffrey S. Miller, Nora Olsen, Lynn Woodell, Lyndon D. Porter, Shane Clayson: Post-harvest applications of zoxamide and phosphite for control of potato tuber rots caused by oomycetes at harvest. In: American Journal of Potato Research. Band 83, Nr. 3, Mai 2006, S. 269–278, doi:10.1007/BF02872163 (englisch, caisesa.com [PDF]).
↑ Elim M. Ulrich, Candice M. Morrison, Michael M. Goldsmith, William T. Foremann: Chiral Pesticides: Identification, Description, and Environmental Implications. In: Reviews of Environmental Contaminations and Toxicology. Springer 2012, Boston, Band 217, S. 1–74, doi:10.1007/978-1-4014-2329-4_1, siehe S. 12.
↑ Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission vom 25. Mai 2011 zur Durchführung der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates hinsichtlich der Liste zugelassener Wirkstoffe, abgerufen am 28. Januar 2018, S. 25.
↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Zoxamide in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Zoxamid“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 14. Februar 2016.

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[roempp-1] 1 2 3 4 5 6 Eintrag zu Zoxamid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 4. Januar 2015.

[CLP_100.112.164-2] Eintrag zu (RS)-3,5-dichloro-N-(3-chloro-1-ethyl-1-methyl-2-oxopropyl)-p-toluamide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[3] Eintrag zu (RS)-3,5-Dichlor-N-(3-chlor-1-ethyl-1-methyl-2-oxopropyl)-p-toluamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Februar 2018. (JavaScript erforderlich)

[Sigma-4] Datenblatt Zoxamide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).

[5] Jeffrey S. Miller, Nora Olsen, Lynn Woodell, Lyndon D. Porter, Shane Clayson: Post-harvest applications of zoxamide and phosphite for control of potato tuber rots caused by oomycetes at harvest. In: American Journal of Potato Research. Band 83, Nr. 3, Mai 2006, S. 269–278, doi:10.1007/BF02872163 (englisch, caisesa.com [PDF]).

[Ulrich-6] Elim M. Ulrich, Candice M. Morrison, Michael M. Goldsmith, William T. Foremann: Chiral Pesticides: Identification, Description, and Environmental Implications. In: Reviews of Environmental Contaminations and Toxicology. Springer 2012, Boston, Band 217, S. 1–74, doi:10.1007/978-1-4014-2329-4_1, siehe S. 12.

[VERORDNUNG-7] Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission vom 25. Mai 2011 zur Durchführung der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates hinsichtlich der Liste zugelassener Wirkstoffe, abgerufen am 28. Januar 2018, S. 25.

[PSM-8] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Zoxamide in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Zoxamid“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 14. Februar 2016.