β-Lactam-Antibiotika
Zur Gruppe der β-Lactam-Antibiotika (auch Beta-Laktam-Antibiotika) gehören verschiedene Antibiotika oder antibakteriellen Antiinfektiva, die alle den viergliedrigen Lactam-Ring einer Azetidin-2-on-Struktur aufweisen. Sie gehen zurück auf das vom schottischen Bakteriologen Alexander Fleming 1928 aus Kulturen des Schimmelpilzes Penicillium notatum extrahierte Penicillin, das zugleich der bekannteste Vertreter dieser Gruppe ist. Sie wirken auf Bakterien während der Zellteilung bakterizid, indem die Vernetzung neugebildeter Peptidoglycane unterbunden wird. Unterschiede in ihrer Wirksamkeit begründen sich vor allem durch verschiedene Affinität und Penetrationsfähigkeit. Heutzutage werden β-Lactam-Antibiotika überwiegend halbsynthetisch erzeugt.
Stoffgruppe der Azetidin-2-one |
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Azetidin-2-one (β-Lactam) |
Azetidin-2-on |
Zugleich bilden die Azetidin-2-one eine Stoffgruppe in der organischen Chemie.