2-Azetidinon
2-Azetidinon ist das cyclische Amid der nichtproteinogenen Aminosäure β-Alanin und das einfachste, viergliedrige β-Lactam. 2-Azacyclobutanone sind Leitstrukturen in β-Lactam-Antibiotika, wie den monocyclischen Monobactamen und insbesondere in den anellierten bicyclischen Penam- und Cephem-Grundgerüsten, die den Penicillinen bzw. Cephalosporinen zugrunde liegen. 2-Azacyclobutanon kann als Lactam-Monomer anionisch zu Poly-(β-Alanin) bzw. Polyamid 3 polymerisiert werden. In der Stoffgruppe der Azetidinone gibt es außer dem 2-Azetidinon nur ein weiteres Isomer; das 3-Azetidinon.
Strukturformel | ||||||||||||||||
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Allgemeines | ||||||||||||||||
Name | 2-Azetidinon | |||||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C3H5NO | |||||||||||||||
Kurzbeschreibung |
farbloser bis beiger Feststoff | |||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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Eigenschaften | ||||||||||||||||
Molare Masse | 71,08 g·mol−1 | |||||||||||||||
Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
Dichte | ||||||||||||||||
Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
Siedepunkt | ||||||||||||||||
Löslichkeit |
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Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |
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