2-Azetidinon

2-Azetidinon ist das cyclische Amid der nichtproteinogenen Aminosäure β-Alanin und das einfachste, viergliedrige β-Lactam. 2-Azacyclobutanone sind Leitstrukturen in β-Lactam-Antibiotika, wie den monocyclischen Monobactamen und insbesondere in den anellierten bicyclischen Penam- und Cephem-Grundgerüsten, die den Penicillinen bzw. Cephalosporinen zugrunde liegen. 2-Azacyclobutanon kann als Lactam-Monomer anionisch zu Poly-(β-Alanin) bzw. Polyamid 3 polymerisiert werden. In der Stoffgruppe der Azetidinone gibt es außer dem 2-Azetidinon nur ein weiteres Isomer; das 3-Azetidinon.

Strukturformel
Allgemeines
Name 2-Azetidinon
Andere Namen
  • Azetidin-2-on
  • β-Propiolactam
  • β-Alaninlactam
  • 2-Azacyclobutanon
Summenformel C3H5NO
Kurzbeschreibung

farbloser bis beiger Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 930-21-2
EG-Nummer (Listennummer) 628-180-1
ECHA-InfoCard 100.156.473
PubChem 136721
Wikidata Q21099588
Eigenschaften
Molare Masse 71,08 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

0,9632 g·cm−3 bei 22,5 °C

Schmelzpunkt
Siedepunkt

106 °C bei 20 hPa

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314
P: 280305+351+338310
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).

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