β-Alanin

β-Alanin ist das biogene Amin der proteinogenen Aminosäure Asparaginsäure. β-Alanin ist selbst ebenfalls eine Aminosäure und strukturell ein Konstitutionsisomer der proteinogenen Aminosäure α-Alanin sowie zudem die einzige bekannte natürlich vorkommende β-Aminosäure.

Strukturformel
Allgemeines
Name β-Alanin
Andere Namen
  • 3-Aminopropionsäure
  • 3-Aminopropansäure (IUPAC)
  • BETA-ALANINE (INCI)
Summenformel C3H7NO2
Kurzbeschreibung

weißer, geruchloser Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 107-95-9
EG-Nummer 203-536-5
ECHA-InfoCard 100.003.215
PubChem 239
ChemSpider 234
DrugBank DB03107
Wikidata Q310919
Eigenschaften
Molare Masse 89,09 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,44 g·cm−3

Schmelzpunkt

200 °C (Zersetzung)

Löslichkeit
  • gut in Wasser (545 g·l−1 bei 20 °C)
  • schwer in Ethanol
  • praktisch unlöslich in Aceton
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).

Der Unterschied zwischen beiden liegt in der Position der Aminogruppe: Alanin ist eine α-Aminosäure, bei ihr befindet sich die Aminosäuregruppe am α-Kohlenstoffatom (das ist das erste Kohlenstoffatom nach dem Carboxy-Kohlenstoffatom). β-Alanin ist eine β-Aminosäure, bei ihr befindet sich die Aminogruppe am β-Kohlenstoffatom (dem zweiten Kohlenstoffatom nach dem Carboxy-Kohlenstoffatom). Daher auch der Name dieser Aminosäure.

β-Alanin ist der einfachste Vertreter der β-Aminosäuren und ein Abbauprodukt der Pyrimidinbasen. β-Alanin und Pantoinsäure reagieren zur Pantothensäure, welche wiederum in Coenzym A enthalten ist.

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