Aphidicolin

Aphidicolin ist ein tetrazyklisches Diterpen aus dem Pilz Cephalosporium aphidicola Petch, kommt aber auch in anderen Arten vor.

Strukturformel
Allgemeines
Name Aphidicolin
Andere Namen
  • (3α,4α,5α,17α)-3,17-Dihydroxy-4-methyl-9,15-cyclo-C,18-dinor-14,15-secoandrostan-4,17-dimethanol
  • (+)-3α,16,17,18-Tetrahydroxy-aphidicolan
Summenformel C20H34O4
Kurzbeschreibung

Weißer, kristalliner Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 38966-21-1
EG-Nummer (Listennummer) 609-602-3
ECHA-InfoCard 100.109.656
PubChem 38194
ChemSpider 35014
Wikidata Q414000
Eigenschaften
Molare Masse 338,49 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

228–230 °C

Löslichkeit

Löslich in Wasser, Methanol, Ethanol und DMSO

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).

Es hemmt in eukaryotischen Zellen die Zellteilung und ist somit ein Zytostatikum. Genauer hemmt Aphidicolin reversibel die Replikation der DNA, indem die DNA-Polymerasen α und δ außer Funktion gesetzt werden. Dabei verbleibt die Zelle in der frühen S-Phase.

Es wird in Zellkulturen dazu verwendet, um Zellen zu synchronisieren, damit alle Zellen im gleichen Zellzyklusstadium sind.

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