Bombykol
Bombykol ist ein Insektenpheromon, das von einigen Arten von Schmetterlings-Weibchen als Sexual-Lockstoff produziert wird. Dabei wird der Stoff von einer Drüse im Abdomen produziert und in die Luft entlassen, um männliche Sexualpartner anzulocken.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Bombykol | |||||||||||||||
| Andere Namen |
(10E,12Z)-10,12-Hexadecadien-1-ol (IUPAC) | |||||||||||||||
| Summenformel | C16H30O | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
ölige, geruchlose Flüssigkeit | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 238,41 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Die Männchen erkennen die Substanz mit ihren Antennen, sogar wenn nur ein einziges Molekül auf sie trifft, weswegen es gern als Beispiel in der Sinnesphysiologie verwendet wird. Eine Reaktion des Faltermännchens erfolgt jedoch erst bei Konzentrationen ab etwa 1000 Bombykolmolekülen pro cm3 im Luftstrom. Nach einer anderen Literaturquelle wirken bereits 60 Moleküle dieses Pheromons in einem Liter Luft bei den Männchen als eindeutig erregend.
Die Detektion geschieht durch chemosensorische Neurone in porösen Härchen, sogenannten „Sensillen“ auf den gefächerten Antennen der Männchen.
Bombykol wird von mehreren Arten verwendet, zum Beispiel vom Seidenspinner (Bombyx mori) und von Bombyx mandarina (Bombycidae). Aber auch bei Coloradia velda und Hemileuca eglanterina (beide Saturniidae) wirkt der Stoff als Pheromon.
Bombykol wurde 1959 von Adolf Butenandt als das erste Pheromon chemisch charakterisiert. Dazu wurden aus den Abdominaldrüsen von etwa 500.000 weiblichen Faltern 12 mg des flüssigen Pheromons gewonnen. Wichtiger Baustein einer Totalsynthese ist 10-Undecinol.