Cyclophosphamid

Das Oxazaphosphinan Cyclophosphamid (Handelsname: Endoxan, Hersteller: Baxter) ist ein Arzneistoff und zählt zu der Gruppe der Stickstoff-Senfgas-Verbindungen mit alkylierender Wirkung. Es handelt sich dabei um ein Zytostatikum. Außer für die Krebstherapie wird es auch zur Behandlung von besonders schweren Verläufen bei Autoimmunerkrankungen wie systemischem Lupus Erythematodes (SLE), Sklerodermie, Dermatomyositis (MDA5 pos.), Vaskulitiden wie der Granulomatose mit Polyangiitis, Rheumatoider Arthritis sowie experimentell bei Multipler Sklerose eingesetzt. Da Cyclophosphamid erst nach einer Aktivierung in der Leber zytotoxisch wirkt, ist es ein Prodrug.

Strukturformel
1:1-Gemisch aus (R)-Form (links) und (S)-Form (rechts)
Allgemeines
Freiname Cyclophosphamid
Andere Namen
  • (RS)-N,N-bis(2-Chlorethyl)-1,3,2-oxazaphosphinan-2-amin-2-oxid
  • CYC
  • CPM
  • CPA
  • CTX
  • CYT
Summenformel
  • C7H15Cl2N2O2P
  • C7H15Cl2N2O2P·H2O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 200-015-4
ECHA-InfoCard 100.000.015
PubChem 2907
ChemSpider 2804
DrugBank DB00531
Wikidata Q408524
Arzneistoffangaben
ATC-Code

L01AA01

Wirkstoffklasse

Zytostatikum

Wirkmechanismus

Alkylans

Eigenschaften
Molare Masse 279,1 g·mol−1 (Monohydrat)
Aggregatzustand

fest (Monohydrat)

Schmelzpunkt

41–45 °C und 47–49 °C (Monohydrat)

Löslichkeit

gut löslich in Wasser (40 g·l−1 bei 20 °C)

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301340350360FD
P: 202264270280301+310405
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).

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