D-Aminosäuren
D-Aminosäuren sind eine Klasse von Aminosäuren, bei denen die funktionellen Gruppen – Carboxygruppe (–COOH) und Aminogruppe (–NH2) – α-ständig in D-Konfiguration vorliegen. Es sind Spiegelbildisomere der L-Aminosäuren.
D-Aminosäuren sind in allen bekannten biologischen Systemen wesentlich seltener als ihre L-Isomere vertreten, die in Form der 23 proteinogenen Aminosäuren wichtige Bausteine des Lebens sind. Man ging deshalb lange Zeit davon aus, dass D-Aminosäuren überhaupt keine biologische Funktion haben und „unnatürlich“ sind. Seit dem Beginn der 1990er Jahre hat sich dieses Bild gewandelt. Heute weiß man, dass D-Aminosäuren zum Beispiel in von Bakterien hergestellten Peptid-Antibiotika enthalten sind sowie in verschiedenen Pflanzen, wie Reis, Knoblauch und Erbsen.
Einige D-Aminosäuren erfüllen auch beim Menschen wichtige physiologische Funktionen. Insbesondere im Zentralnervensystem sind dies D-Serin und D-Asparaginsäure. D-Aminosäuren scheinen aber auch bei bestimmten Erkrankungen, wie zum Beispiel Schizophrenie, eine Rolle zu spielen. Dieses Forschungsgebiet ist vergleichsweise neu, und viele Funktionen der freien und in Peptiden oder Proteinen gebundenen D-Aminosäuren sind noch weitgehend unbekannt oder unverstanden.
Mit Hilfe chromatografischer Analyseverfahren konnten D-Aminosäuren in einer Reihe von Lebensmitteln und Organismen nachgewiesen werden. Eine Anwendung hierbei ist die Aminosäuredatierung zur Bestimmung des Alters von Fossilien.
Freie D-Aminosäuren sind nach dem heutigen Stand der Wissenschaft in den täglich mit der Nahrung aufgenommenen Mengen für den Menschen ungefährlich. Technisch produzierte D-Aminosäuren werden als Bausteine zur Herstellung (halb)synthetischer Antibiotika verwendet und sind chemisch gebundener Bestandteil einer Vielzahl anderer Arzneistoffe.