Decalin

Decalin (auch Decahydronaphthalin, Perhydronaphthalin, Bicyclo[4.4.0]decan) ist eine farblose Flüssigkeit. Es wird durch katalytische Hydrierung von Naphthalin hergestellt und als Lösungsmittel (z. B. in Schuhcreme) verwendet. Je nach der Verknüpfungsgeometrie der beiden Cyclohexanringe gibt es zwei isomere Decaline, das cis-Decalin (Wasserstoffatome an den Brückenkopf-Kohlenstoffatomen stehen cis zueinander) und das trans-Decalin. Decalin ist ein bicyclisches Alkan und zählt zur übergeordneten Gruppe der Kohlenwasserstoffe.

Strukturformel
cis-Decalin (links) und trans-Decalin (rechts)
Allgemeines
Name Decalin
Andere Namen
  • Decahydronaphthalin
  • Dekalin®
  • Naphthan
  • Naphthalan
  • Perhydronaphthalin
  • Bicyclo[4.4.0]decan
Summenformel C10H18
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit campher- oder mentholartigem Geruch

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 202-046-9
ECHA-InfoCard 100.001.861
PubChem 7044
ChemSpider 6777
Wikidata Q415454
Eigenschaften
Molare Masse 138,25 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte
  • 0,88 g·cm−3 (Isomerengemisch)
  • 0,90 g·cm−3 (cis)
  • 0,87 g·cm−3 (trans)
Schmelzpunkt
  • −43 °C (Isomerengemisch)
  • −30 °C (trans)
  • −43 °C (cis)
Siedepunkt
  • 189–191 °C (Isomerengemisch)
  • 196 °C (cis)
  • 187 °C (trans)
Dampfdruck

1,3 hPa (20 °C, Isomerengemisch)

Löslichkeit

nahezu unlöslich in Wasser (6 mg·l−1 bei 25 °C)

Brechungsindex
  • 1,4810 (cis, 20 °C)
  • 1,4695 (trans, 20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226331304314410
P: 280301+330+331303+361+353305+351+338+310
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Das technische Produkt ist üblicherweise ein Gemisch der Isomere.

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