Eleostearinsäure

Die Eleostearinsäure oder Elaeostearinsäure, auch Eläostearinsäure, ist eine konjugierte und dreifach ungesättigten Fettsäure aus der Gruppe der Omega-5-Fettsäuren. Sie ist eine Triensäure in der Gruppe der trans-Fettsäuren, auch zählt sie zu den konjugierten Linolensäuren (CLN).

Strukturformel


α-Eleostearinsäure (oben) und β-Eleostearinsäure (unten)
Allgemeines
Name Eleostearinsäure
Andere Namen
  • (9Z,11E,13E)-Octadeca-9,11,13-triensäure
  • (9E,11E,13E)-Octadeca-9,11,13-triensäure
  • alpha-Eleostearinsäure
  • beta-Eleostearinsäure
  • α-ESA
  • β-ESA
  • Margarolsäure (veraltet)
  • Eläomargarinsäure (veraltet)
Summenformel C18H30O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
PubChem 5281115
Wikidata Q2823322
Eigenschaften
Molare Masse 278,44 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte
  • 0,9028 g·cm−3 (bei 50 °C) (Alpha)
  • 0,8839 g·cm−3 (bei 80 °C) (Beta)
Schmelzpunkt
  • 49 °C (Alpha)
  • 71,5 °C (Beta)
Siedepunkt
  • 235 °C; Zersetzung (Alpha)
  • 188 °C (Beta)
Brechungsindex
  • 1,5112 (bei 50 °C) (Alpha)
  • 1,5000 (bei 80 °C) (Beta)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Es existieren zwei isomere Formen die (9Z,11E,13E)-α-Eleostearinsäure und die all-trans-(9E,11E,13E)-β-Eleostearinsäure.

Die α-Eleostearinsäure kommt verestert als Triacylglycerid im Tungöl aus Vernicia-Arten (Syn: Aleurites), in den Samenkernen der Bittermelonen (Momordica spp.) und Goldpflaumengewächsen (Parinari spp., Atuna excelsa) sowie Wolfsmilchgewächsen Garcia nutans und der Ricinocarpos bowmanii in hohen Mengen von bis über 60 % vor. Sie kommt auch im Granatapfsamenöl vor, jedoch in viel kleineren Mengen. Unter Lichteinwirkung bildet sich aus der α-Eleostearinsäure in den Samenölen durch Isomerisierung die β-Eleostearinsäure in kleineren Mengen.

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