Folsäure
Die Folsäure (von lateinisch folium „Blatt“, wegen des Vorkommens in grünen Pflanzenblättern), auch Vitamin B9, Vitamin M oder (ungebräuchlich) Vitamin B11, ist ein 1941 entdecktes, hitze- und lichtempfindliches Vitamin aus dem B-Komplex. Es setzt sich chemisch aus den Strukturen der L-Glutaminsäure und der Pteroinsäure zusammen, die ihrerseits aus der para-Aminobenzoesäure entsteht. Während die Bezeichnung Folsäure die (industriell hergestellte) synthetische Form des B-Vitamins mit nur einem Glutamatrest (siehe Bild mit n = 1) meint, umfasst der Sammelbegriff Folat alle folatwirksamen Verbindungen, also sowohl solche mit nur einem Glutamatrest (Monoglutamat) als auch solche mit mehreren Glutamatresten (Polyglutamate).
| Strukturformel | |||||||||
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| Pteroylmonoglutamat (Folsäure, n=1), Pteroylpolyglutamat (n = 2, 3, …), hier die Lactam-Form der zwei möglichen Lactam-Lactim-Tautomere | |||||||||
| Allgemeines | |||||||||
| Trivialname |
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| Andere Namen |
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| Summenformel | C19H19N7O6 | ||||||||
| CAS-Nummer | 59-30-3 | ||||||||
| PubChem | 6037 | ||||||||
| ATC-Code |
B03BB01 | ||||||||
| Kurzbeschreibung | orangegelbes, kristallines Pulver | ||||||||
| Vorkommen | Weizenkeime, Rinderleber, (Soja-) Bohnen, Kichererbsen, Hefe, Vollkornbrot, Spinat, Grünkohl, Rosenkohl, Spargel, Nüsse, Obst, Fisch und Eigelb | ||||||||
| Physiologie | |||||||||
| Funktion | Übertragung von C1-Gruppen bei biochemischen Reaktionen | ||||||||
| Täglicher Bedarf |
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| Folgen bei Mangel | Zellteilungsstörungen (als Folge: Megaloblastäre Anämie), Neuralrohrdefekte bei der Embryogenese | ||||||||
| Überdosis | 15 mg/Tag | ||||||||
| Eigenschaften | |||||||||
| Molare Masse | 441,40 g · mol−1 | ||||||||
| Aggregatzustand | fest | ||||||||
| Schmelzpunkt |
250 °C (Zersetzung) | ||||||||
| Löslichkeit | schlecht in Wasser (1,6 mg·l−1 bei 25 °C) | ||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||