Fußball-Oberliga Nordost 1998/99
Die Saison 1998/99 der Oberliga Nordost war die achte Spielzeit der Fußball-Oberliga Nordost und die fünfte als vierthöchste Spielklasse in Deutschland. Die beiden Staffelsieger der Nord- und Südstaffel stiegen direkt in die Regionalliga Nordost auf. Die beiden Tabellenzweiten bestritten zwei Relegationsspiele, deren Sieger den dritten Regionalliga-Aufsteiger stellte.
| Oberliga Nordost 1998/99 | |
| Meister | Hertha BSC Amateure (Nord) VfL Halle 1896 (Süd) |
| Aufsteiger | Hertha BSC Amateure, Tennis Borussia Berlin Amateure, VfL Halle 1896 |
| Relegation ↑ | Tennis Borussia Berlin Amateure, FSV Hoyerswerda |
| Relegation ↓ | VfB Chemnitz, TSG Neustrelitz |
| Absteiger | SC Charlottenburg, SV Tasmania 73 Neukölln (Nord) FC Carl Zeiss Jena II, 1. FC Aschersleben (Süd) |
| Mannschaften | 2 × 16 |
| Spiele | 2 × 240 |
| ← Oberliga Nordost 1997/98 | |
| ↑ Regionalliga Nordost 1998/99 | |
Die jeweils beiden Tabellenletzten der zwei Staffeln stiegen direkt in die Landes- bzw. Verbandsligen ab. Die Tabellenvierzehnten hätten in zwei Relegationsspielen den dritten Absteiger ausspielen müssen. Doch da der Spandauer SV als Regionalligaabsteiger auf den Oberligaplatz verzichtete und gleich in die Berliner Verbandsliga abstieg, konnten beide Mannschaften die Klasse halten.