Fußball-Oberliga Nordrhein 1999/2000

Die Saison 1999/2000 der Oberliga Nordrhein war die 22. Spielzeit der Fußball-Oberliga Nordrhein und die sechste als vierthöchste Spielklasse in Deutschland. Die Meisterschaft sicherte sich der Wuppertaler SV mit sechs Punkten Vorsprung auf den SCB Preußen Köln. Da die Regionalliga zur Saison 2000/01 von fünf auf zwei Klassen verringert wurde, stiegen die Oberliga-Meister nicht automatisch auf.

Wuppertal spielte zusammen mit dem Meister der Oberliga Westfalen, dem Meister der Oberliga Südwest und dem Zwölften der Regionalliga West/Südwest eine Relegationsrunde um einen Platz in der zweigleisigen Regionalliga. Dort setzte sich Elversberg durch und Wuppertal verblieb in der Oberliga.

Die sportlichen Absteiger waren der Bonner SC und Germania Teveren. Der SV Baesweiler 09 zog seine Mannschaft bereits während der Saison zurück und stand damit als erster Absteiger fest.

Aus der Mittelrheinliga stieg Borussia Freialdenhoven und aus der Verbandsliga Niederrhein die SSVg Velbert als jeweiliger Staffelsieger auf. Über die Aufstiegsrunde der Vizemeister sicherte sich die Ratinger SV 04/19 aus der Verbandsliga Niederrhein den dritten Aufstiegsplatz. Aus der Regionalliga West/Südwest stiegen die Amateure von Bayer 04 Leverkusen ab. Die Oberliga Nordrhein spielte in der folgenden Saison mit 18 Mannschaften.

Durch den Abstieg der Profimannschaft aus der 2. Bundesliga in die Regionalliga in der Vorsaison traten die Amateure von Fortuna Düsseldorf in der Saison 1999/2000 abermals als Fortuna Düsseldorf II an.