Fußball-Oberliga Nordrhein 1998/99

Die Saison 1998/99 der Oberliga Nordrhein war die 21. Spielzeit der Fußball-Oberliga Nordrhein und die fünfte als vierthöchste Spielklasse in Deutschland. Die Meisterschaft und den Aufstieg in die Regionalliga sicherte sich Rot-Weiss Essen mit sieben Punkten Vorsprung auf den SV Adler Osterfeld.

Der SV Adler Osterfeld qualifizierte sich als Vizemeister für ein Relegationsspiel gegen den Vizemeister der Oberliga Südwest um einen weiteren vermeintlichen Platz in der Regionalliga. Auf neutralem Platz im Montabaurer Mons-Tabor-Stadion setzte sich Osterfeld mit 4:3 im Elfmeterschießen durch und qualifizierte sich rein sportlich für die Regionalliga. Aufgrund der Tatsache, dass im Nachklang der Partie gleich vier Vereine aus dem Einzugsgebiet der Regionalliga West/Südwest am Ende der Zweitliga-Saison 1998/99 in die Regionalliga abstiegen, Eintracht Trier den Aufstieg in die 2. Bundesliga in der Aufstiegsrunde verpasste und die Meister- und Aufstiegsfrage in der Oberliga Südwest aufgrund mehrerer Klagen lange unklar gewesen war, blieb das Spiel letztlich ohne Bedeutung. Dem FK Pirmasens wurde später die Meisterschaft der Oberliga Südwest zugesprochen, die gleichbedeutend mit dem Regionalliga-Aufstieg war. Osterfeld verblieb in der Oberliga.

Die sportlichen Absteiger waren der TuS 08 Langerwehe und der SuS 09 Dinslaken. Rhenania Würselen zog seine Mannschaft bereits während der Saison zurück und stand damit als erster Absteiger fest.

Aus der Mittelrheinliga stieg der TSC Euskirchen und aus der Verbandsliga Niederrhein die Amateure des MSV Duisburg als jeweiliger Staffelsieger auf. Aus der Regionalliga West/Südwest stiegen der Wuppertaler SV und der FC Remscheid ab.