Fußball-Oberliga Südwest 1998/99

Die Saison 1998/99 der Oberliga Südwest war die 21. Spielzeit der Fußball-Oberliga Südwest seit ihrer Wiedereinführung im Jahr 1978 und die fünfte als vierthöchste Spielklasse in Deutschland. Die Meisterschaft bekam nach mehreren Verhandlungen und Gerichtsurteilen der FK Pirmasens mit einem Punkt Vorsprung auf den SC 07 Idar-Oberstein letztlich am „Grünen Tisch“ zugesprochen. Auf sportlichem Weg hatte zunächst Idar-Oberstein die Meisterschaft mit zwei Punkten Vorsprung auf Pirmasens gewonnen und sich für den Aufstieg in die Regionalliga West/Südwest qualifiziert. Der Vorstand der Regionalliga West/Südwest entschied nachträglich aber, dass auch Pirmasens in die Regionalliga aufsteigen werde.

Die beiden sportlichen Absteiger waren die FSG Schiffweiler und der SV Mettlach. Die TSG Pfeddersheim nahm an einer Relegationsrunde gegen die Vizemeister der drei Landes- bzw. Verbandsligen teil.

Die Aufsteiger waren die Amateure des 1. FSV Mainz 05 aus der Verbandsliga Südwest, der TuS Mayen aus der Rheinlandliga und der VfB Theley aus der Verbandsliga Saar. In einer Relegationsrunde der drei Vizemeister setzte sich zunächst Rot-Weiß Hasborn-Dautweiler aus der Verbandsliga Saar gegen den FV Rheinbrohl aus der Rheinlandliga und Südwest Ludwigshafen aus der Verbandsliga Südwest durch. Anschließend siegte Hasborn-Dautweiler auch gegen den Vertreter der Oberliga Südwest, die TSG Pfeddersheim. Hasborn stieg somit als vierter Klub auf, Pfeddersheim verblieb trotz Niederlage in der Oberliga. Aus der Regionalliga West/Südwest stieg der FC 08 Homburg ab. Die Oberliga Südwest spielte in der folgenden Saison ausnahmsweise mit 19 Mannschaften.

Der Torschützenkönig wurde Eduard Kacaci von der FSG Schiffweiler mit 23 Treffern.