Fußball-Oberliga Südwest 1999/2000

Die Saison 1999/2000 der Oberliga Südwest war die 22. Spielzeit der Fußball-Oberliga Südwest seit ihrer Wiedereinführung im Jahr 1978 und die sechste als vierthöchste Spielklasse in Deutschland. Die Meisterschaft sicherte sich Borussia Neunkirchen mit zehn Punkten Vorsprung auf den VfL Hamm/Sieg. Da die Regionalliga zur Saison 2000/01 in eine zweigleisige Liga verkleinert wurde, stiegen die Oberliga-Meister nicht automatisch auf.

Neunkirchen spielte zusammen mit dem Meister der Oberliga Nordrhein, dem Meister der Oberliga Westfalen und dem Zwölften der Regionalliga West/Südwest eine Relegationsrunde um einen Platz in der zweigleisigen Regionalliga. Dort setzte sich Elversberg durch und Neunkirchen verblieb in der Oberliga.

Die Abstiegsränge belegten der TuS Mayen, die SG 06 Betzdorf, die TSG Pfeddersheim, der VfB Theley und der TuS Montabaur.

Die Aufsteiger waren Eintracht Bad Kreuznach aus der Verbandsliga Südwest, Germania Metternich aus der Rheinlandliga und der SV Mettlach aus der Verbandsliga Saar. Aus der Regionalliga West/Südwest stiegen die Amateure des 1. FC Kaiserslautern, der FK Pirmasens, der SC 07 Idar-Oberstein und der FSV Salmrohr – aufgrund des vermehrten Abstiegs durch die Regionalliga-Reform mit der Reduzierung von vier auf zwei Staffeln – ab. Die Liga spielte in der folgenden Saison einmalig mit 21 Mannschaften.

Der Torschützenkönig wurde Stipan Jakić von den Amateuren des 1. FSV Mainz 05 mit 19 Treffern.