Fußball-Oberliga Westfalen 1998/99
Die Saison 1998/99 der Oberliga Westfalen war die 21. Spielzeit der Fußball-Oberliga Westfalen und die fünfte als vierthöchste Spielklasse in Deutschland. Die Meisterschaft und den Aufstieg die Regionalliga sicherten sich die Amateure des VfL Bochum mit acht Punkten Vorsprung auf die Amateure des FC Schalke 04. Die Schalker Amateure hätten die Gelegenheit gehabt, zusammen mit dem SV Adler Osterfeld und dem FK Pirmasens einen weiteren Aufsteiger in die Regionalliga zu ermitteln, verzichtete jedoch aus terminlichen Gründen auf eine Teilnahme an der Aufstiegsrunde.
| Oberliga Westfalen 1998/99 | |
| Meister | VfL Bochum Amateure |
| Aufsteiger | VfL Bochum Amateure |
| Absteiger | SV Langendreer 04 Hasper SV Hammer SpVg |
| Mannschaften | 16 |
| Spiele | 240 |
| Tore | 763 (ø 3,18 pro Spiel) |
| Torschützenkönig | Lars Mettenbrink (SC Herford; 25 Tore) |
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Die Abstiegsränge belegten der SV Langendreer 04, der Hasper SV und die Hammer SpVg. Aus der Verbandsliga Westfalen stiegen der SC Herford und Westfalia Herne jeweils als Staffelsieger auf. Da Preußen Lengerich durch eine Spielwertung nach dem Saisonende auf dem ersten Tabellenplatz der Staffel 1 lag und sich als Meister ebenfalls für den Aufstieg qualifizierte, stiegen sowohl Lengerich als auch Herford auf. Über das Aufstiegsspiel des Vizemeisters der Staffel 2 und des Tabellendritten der Staffel 1 sicherte sich der SV Rotthausen den vierten Aufstiegsplatz. Aus der Regionalliga West/Südwest stieg die SpVgg Erkenschwick ab. Die Oberliga Westfalen spielte in der folgenden Saison mit 17 Mannschaften.
Der Torschützenkönig wurde Lars Mettenbrink vom SC Herford mit 25 Toren.