Fußball-Oberliga Westfalen 1999/2000

Die Saison 1999/2000 der Oberliga Westfalen war die 22. Spielzeit der Fußball-Oberliga Westfalen und die sechste als vierthöchste Spielklasse in Deutschland. Die Meisterschaft sicherte sich der VfB Hüls mit zehn Punkten Vorsprung auf die Amateure des FC Schalke 04. Da die Regionalliga zur Saison 2000/01 von fünf auf zwei Klassen verringert wurde, stiegen die Oberliga-Meister nicht automatisch auf.

Hüls spielte zusammen mit dem Meister der Oberliga Nordrhein, dem Meister der Oberliga Südwest und dem Zwölften der Regionalliga West/Südwest eine Relegationsrunde um einen Platz in der zweigleisigen Regionalliga. Dort setzte sich Elversberg durch und Hüls verblieb in der Oberliga. Den einzig verbliebenen sportlichen Abstiegsrang belegte die SpVgg Erkenschwick. Blau Weiß Post Recklinghausen und der SV Rotthausen zogen ihre Mannschaften bereits während der Saison zurück.

Aus der Verbandsliga Westfalen stiegen der Lüner SV und die TSG Sprockhövel jeweils als Staffelsieger auf. Aus der Regionalliga West/Südwest stiegen der SC Paderborn 07 und die Amateure des VfL Bochum ab. Dazu kam der FC Gütersloh 2000, der als Nachfolgeverein des insolventen FC Gütersloh unter Ausnutzung einer Lücke in der Verbandssatzung neu gegründet und in die Oberliga eingruppiert wurde. Die Oberliga Westfalen spielte in der folgenden Saison ausnahmsweise mit 19 Mannschaften.

Durch den Abstieg der Profimannschaft aus der 2. Bundesliga in die Regionalliga in der Vorsaison traten die Amateure der SG Wattenscheid 09 in der Saison 1999/2000 abermals als SG Wattenscheid 09 II an.