Homochiralität

Der Begriff Homochiralität wird verwendet, um eine Gruppe von Molekülen zu beschreiben, die den gleichen Chiralitätssinn besitzen. Das heißt, dass ähnliche Substituenten auf die gleiche Weise um ein zentrales Atom, das Chiralitätszentrum, angeordnet sind. Homochiralität wird vor allem in lebenden Organismen beobachtet. So haben beispielsweise alle natürlich vorkommenden Aminosäuren die L-Form. Ebenso besitzen die meisten biologisch relevanten Zucker die D-Form. Die dazu spiegelbildlichen Enantiomere dieser Moleküle sind üblicherweise biologisch inaktiv und zum Teil sogar toxisch für Organismen. Der Ursprung dieses Phänomens ist nicht vollständig geklärt.

Eine Theorie besagt, dass Homochiralität die Entropiebarriere bei der Ausbildung großer, organisierter Moleküle verringert. Es wurde experimentell nachgewiesen, dass Aminosäuren große Aggregate in größerer Ausbeute bilden, wenn sie enantiomerenrein und nicht als Racemat vorliegen.

Homochiralität soll sich in drei Schritten entwickeln: Durch den Bruch der Spiegelsymmetrie entsteht ein winziges, enantiomeres Ungleichgewicht, dies ist der Schlüssel zur Homochiralität. Die Chirale Amplifizierung führt zu einer enantiomeren Anreicherung. Chiralitätsübertragung erlaubt die Übertragung der Chiralität von einer Molekülgruppe auf eine andere.