JWH-018

JWH-018 ist eine synthetische chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkylindol-Derivate. Es ist ein Cannabinoid-Rezeptor-, CB1/CB2-Agonist mit cannabinoidmimetischer Wirkung.

Strukturformel
Allgemeines
Name JWH-018
Andere Namen
  • 1-Pentyl-3-naphthoylindol
  • 1-Naphthyl-(1-pentylindol-3-yl)methanon
  • AM678
Summenformel C24H23NO
Kurzbeschreibung

weiße Kristalle

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 209414-07-3
EG-Nummer (Listennummer) 635-711-0
ECHA-InfoCard 100.163.574
PubChem 10382701
Wikidata Q419020
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Cannabinoidmimetikum

Wirkmechanismus

Cannabinoid-Rezeptor CB1/CB2 Agonist

Eigenschaften
Molare Masse 341,45 g·mol−1
Schmelzpunkt
  • 65–67 °C
  • 51,9 °C (Base)
Löslichkeit

löslich in Aceton

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301413
P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).

In Tierversuchen wurde eine dem Tetrahydrocannabinol (THC) ähnliche Wirkung festgestellt, wobei die Dauer des Effekts kürzer ist. Nach Angaben seines Entwicklers John W. Huffman (von seinen Initialen leitet sich JWH ab) gibt es bisher weder Langzeitstudien noch Untersuchungen, wie diese Substanz bei anderen Lebewesen als Mäusen wirkt.

Das an der Clemson University in South Carolina entwickelte synthetische Molekül ist der Versuch, eine kommerziell interessante Alternative zur medizinischen Anwendung von THC zu finden. THC wird unter anderem bei bestimmten Krankheiten als Appetitstimulans eingesetzt, auch kann es Nebenwirkungen der Chemotherapie wie Erbrechen bei Krebspatienten eindämmen.

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