Lanosterin

Lanosterin (auch: Lanosterol) ist eine natürlich vorkommende chemische Verbindung. Chemisch handelt es sich um ein Steroid. Es entsteht in Eukaryoten als Zwischenprodukt bei der Biosynthese von Ergosterin (in Pilzen und Mykoplasmen) und Cholesterin (in Pflanzen wird diese Rolle allerdings zum größeren Teil von Cycloartenol übernommen). In größeren Mengen ist es Bestandteil von Wollwachs (lat. Adeps lanae, daher der Name), in dem es von Cholesterin sowie den Lanostanderivaten Dihydrolanosterin (Lanost-8-en-3β-ol), Agnosterin (Lanosta-7,9(11),24-trien-3β-ol) und Dihydroagnosterin (Lanosta-7,9(11)-dien-3β-ol) begleitet wird.

Strukturformel
Allgemeines
Name Lanosterin
Andere Namen
  • (3S,5R,10S,13R,14R,17R)-4,4,10,13,14-Pentamethyl-17-[(2R)-6-methylhept-5-en-2-yl]-2,3,5,6,7,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phen­anthren-3-ol (IUPAC)
  • Lanosta-8,24-dien-3β-ol
  • 4,4,14α-Trimethyl-5α-cholesta-8,24-dien-3β-ol
  • Kryptosterin
Summenformel C30H50O
Kurzbeschreibung

weißes Pulver

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 79-63-0
EG-Nummer 201-214-9
ECHA-InfoCard 100.001.105
PubChem 246983
ChemSpider 216175
DrugBank DB03696
Wikidata Q414996
Eigenschaften
Molare Masse 426,73 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

140–141 °C

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).

Aktuelle Forschungsergebnisse weisen darauf hin, dass Lanosterin zur Vorbeugung und Behandlung des Grauen Stars eingesetzt werden könnte.

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