MDMA

MDMA steht für die chirale chemische Verbindung 3,4-Methylendioxy-N-methylamphetamin. Es gehört strukturell zur Gruppe der Methylendioxyamphetamine und ist insbesondere als weltweit verbreitete Partydroge bekannt.

Strukturformel
(R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname Midomafetamin
Andere Namen
  • 3,4-Methylendioxy-N-methylamphetamin
  • Ecstasy
  • 1-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-methyl-propan-2-amin (IUPAC)
  • N-Methyl-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2-aminopropan
  • Methylsafrylamin
  • EA 1475
Summenformel C11H15NO2
Kurzbeschreibung
  • farbloses Öl (freie Base)
  • kristalliner, farbloser Feststoff (Hydrochlorid)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
PubChem 1615
DrugBank DB01454
Wikidata Q69488
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Psychoaktives Amphetaminderivat

Eigenschaften
Molare Masse 193,25 g/mol
Schmelzpunkt
  • 152–153 °C (Racemat, Hydrochlorid)
  • 147–153 °C (Hydrochlorid)
  • 184–185 °C (Phosphat)
Siedepunkt

155 °C (2,6 kPa)

Löslichkeit

22,97 mg/ml in Wasser (Hydrochlorid)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Hydrochlorid

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301336
P: 301+310+330
Toxikologische Daten

97 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).

MDMA war in den 1980er Jahren mit der Droge Ecstasy – auch kurz E genannt – synonym und ist es in der Wahrnehmung vieler Konsumenten sowie in der Medienberichterstattung bis heute. Tatsächlich werden aber seit den 1990er Jahren in zunehmendem Maße Pillen unter dem Namen „Ecstasy“ gehandelt, die wenig oder gar kein MDMA, sondern auch andere Inhaltsstoffe beigemischt haben, wenngleich über die Hälfte der „Ecstasy“-Pillen, verschiedenen Untersuchungen zufolge, weiterhin MDMA enthalten. In kristallisierter oder pulverisierter Form werden seit den 2010er Jahren (insbesondere in den USA) auch die Bezeichnungen Molly und Emma verwendet. Die so gehandelten Drogen gelten bei Konsumenten oft als besonders rein, obwohl auch sie mit anderen Stoffen gestreckt sind oder auch gar kein MDMA enthalten.

Manche Drogenkonsumenten gehen daher dazu über, MDMA nicht mehr in Pillenform (als „Ecstasy“) oder pulverisiert (als „Molly“), sondern in Form von Kristallen zu konsumieren, in der Hoffnung, dadurch die unerwünschte Streckung des Wirkstoffs vermeiden zu können.

Die freie Base MDMA ist ein Öl und enthält die funktionelle Gruppe eines sekundären Amins R2NH. Die freie Base bildet mit Salzsäure ein kristallines Hydrochlorid R2NH·HCl.

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