N-Formylmethionin

N-Formylmethionin (fMet, HCO-Met, For-Met) ist ein Derivat der Aminosäure Methionin, das an seiner Amino-Gruppe eine zusätzliche Formyl-Gruppe trägt. Bei dem fMet, das in der Proteinsynthese zur Bildung von Proteinen eingesetzt wird, handelt es sich um das Stereoisomer N-Formyl-L-methionin.

Strukturformel
Strukturformel von N-Formyl-L-methionin
Allgemeines
Name N-Formylmethionin
Andere Namen
  • 2-Formamido-4-(methylsulfanyl)butansäure (IUPAC)
  • 2-Formylamino-4-methylmercaptobuttersäure
  • N-Formyl(methyl)homocystein
Summenformel C6H11NO3S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
PubChem 911
ChemSpider 887
DrugBank DB04464
Wikidata Q307455
Eigenschaften
Molare Masse 177,22 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt
  • 99–100 °C (N-Formyl-DL-methionin)
  • 100,0–101,5 °C (N-Formyl-L-methionin)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
N-Formyl-L-methionin
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

fMet wird zur Initiation der Proteinsynthese (Translation) bei den Bacteria, Mitochondrien und Chloroplasten verwendet und kann posttranslational entfernt werden. Es ist deshalb bei diesen Mikroorganismen und Organellen eine proteinogene Aminosäure. Zur Initiation der zytosolischen Proteinsynthese in den Eukaryoten, bei der aus dem eukaryotischen Zellkern stammende Gene translatiert werden, wird anstatt von fMet das Methionin verwendet. Auch Archaea verwenden anstatt von fMet das Methionin zur Initiation der Proteinsynthese.

Im menschlichen Körper wird fMet vom Immunsystem entweder als fremdes Material erkannt oder als ein Alarmsignal, das aufgrund des Austritts von fMet aus beschädigten körpereigenen Zellen ausgelöst wird und den Körper veranlasst, gegen eine potentielle Infektion vorzugehen.

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