N6-Isopentenyladenosin

N6-Isopentenyladenosin (i6A, Riboprin) ist ein seltenes Nukleosid und kommt in der tRNA vor. Es besteht aus der β-D-Ribofuranose (Zucker) und dem N6-Isopentenyladenin. Es unterscheidet sich vom Adenosin durch Hinzufügen einer Isopentenylgruppe an der Aminogruppe. Das Adenosin wird mit Isopentenylpyrophosphat mittels der tRNA-Isopentenyltransferase zum N6-Isopentenyladenosin umgesetzt. Es findet sich – wie N6-Threonylcarbamoyladenosin – neben dem Anticodon an Position 37 in tRNA sowohl in Bakterien als auch Eukaryoten.

Strukturformel
Allgemeines
Name N6-Isopentenyladenosin
Andere Namen
  • i6A (Kurzcode)
  • N6-(Δ2-Isopentenyl)-adenosin
  • Riboprin
  • 9-β-D-Ribofuranosyl-3-methylbut-2-enyl-adenin
  • 9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3-methylbut-2-enylamino-purin
Summenformel C15H21N5O4
Kurzbeschreibung

weißer bis gelblicher Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 7724-76-7
EG-Nummer 231-771-3
ECHA-InfoCard 100.028.884
PubChem 24405
ChemSpider 22815
DrugBank DB11933
Wikidata Q973089
Eigenschaften
Molare Masse 335,36 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

>138 °C

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).

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