Neuraminsäure

Neuraminsäure (IUPAC: 5-Amino-3,5-didesoxy-D-glycero-β-D-galacto-non-2-ulosonsäure, kurz: Neu) ist eine Aminozuckersäure vom Typ einer Ulosonsäure bzw. Ketoaldonsäure. Das bedeutet, dass in der hypothetischen offenkettigen Form in der 2-Position eine Carbonylgruppe vorliegen würde (α-Ketocarbonsäure). Die Neuraminsäure besteht aus einer linearen, neun Kohlenstoffatome langen Kette (daher „Nonulosonsäure“), wobei die Konfiguration der Kohlenstoffatome 4 bis 7 derjenigen von Galaktose entspricht. Dazu kommt ein weiteres Stereozentrum, welches in der Fischer-Projektion ebenfalls D-konfiguriert ist (Position 8). Daher rührt der gemäß IUPAC-Nomenklatur konkatenierte Stammname D-glycero-β-D-galacto-nonulosonsäure. Wichtig ist bei dieser Systematik, dass man im Hinblick auf die Lokanten nicht wie etwa bei Hexosen üblich am anomeren Zentrum zu zählen beginnt, sondern bereits an der Carboxygruppe. Das anomere Zentrum befindet sich also im vorliegenden Fall an Position 2.

Chemisch hingegen kann die Neuraminsäure als formales Kondensationsprodukt von Pyruvat mit Mannosamin gesehen werden. Hierbei wäre die Unterteilung der Kohlenstoffkette umgekehrt zu der des systematischen Namens; die ersten drei Kohlenstoffatome kämen vom Pyruvat und die letzten sechs vom Mannosamin. Bekannt ist diese Kondensationsreaktion für reine Neuraminsäure zwar nicht, jedoch für am Stickstoff geschützte Derivate wie z. B. die bekannteste N-Acetylneuraminsäure (Neu5Ac) schon.

Die Derivate der Neuraminsäure werden zusammenfassend als Sialinsäuren bezeichnet, wobei dieser Gruppenbegriff auch noch weiter abgewandelte Stoffe abdeckt; etwa solche Derivate, in denen statt der Aminogruppe die übliche Hydroxygruppe vorliegt.