N-Acetylneuraminsäure

N-Acetylneuraminsäure (abgekürzt NANA von englisch: N-acetylneuraminic acid; veraltet: Lactaminsäure) ist ein Vertreter der Sialinsäurenacylierte Derivate des Aminozuckers Neuraminsäure. Sie ist die häufigste Sialinsäure und wird daher mitunter selbst als Sialinsäure bezeichnet.

Strukturformel
N-Acetylneuraminsäure, β-Anomer
Allgemeines
Name N-Acetylneuraminsäure
Andere Namen
  • (6R)-5-Acetamido-3,5-didesoxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]-β-L-threo-hex-2-ulopyranosonsäure (IUPAC)
  • 5-Acetamido-3,5-didesoxy-D-glycero-α-D-galacto-nonulosonsäure
  • Aceneuraminsäure (INN)
  • Lactaminsäure
  • Sialinsäure
  • NANA
  • NeuNAc
  • Neu5Ac
  • ACETYLNEURAMINIC ACID (INCI)
Summenformel C11H19NO9
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 205-023-1
ECHA-InfoCard 100.004.568
PubChem 439197
ChemSpider 392681
Wikidata Q310828
Eigenschaften
Molare Masse 309,27 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

184–186 °C (Zersetzung)

Löslichkeit

mäßig in Wasser (50 g·l−1 bei 20 °C), löslich in Methanol, schwer löslich in Ethanol, praktisch unlöslich in Aceton

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H: 319
P: 264280305+351+338337+313
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).

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