4-Phenyl-1,2,4-triazolin-3,5-dion

4-Phenyl-1,2,4-triazolin-3,5-dion (PTAD) ist eine Azodicarbonylverbindung. Es wurde erstmals 1894 von Johannes Thiele und Otto Stange durch Oxidation von 4-Phenylurazol mit Mennige in Schwefelsäure dargestellt. Für eine Charakterisierung reichte die dargestellte Substanzmenge jedoch nicht aus. Eine präparativ brauchbare Synthese wurde erst 1971 veröffentlicht.

Strukturformel
Allgemeines
Name 4-Phenyl-1,2,4-triazolin-3,5-dion
Andere Namen
  • 4-Phenyl-4,5-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3,5-dion (IUPAC)
  • PTAD
Summenformel C8H5N3O2
Kurzbeschreibung

roter Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 4233-33-4
EG-Nummer 224-191-7
ECHA-InfoCard 100.021.993
PubChem 77913
ChemSpider 70304
Wikidata Q905685
Eigenschaften
Molare Masse 175,15 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

165 °C

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).

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