Phenylendiamine

Die Phenylendiamine (auch Diaminobenzole; Abk. PPD oder PDA) sind chemische Verbindungen aus der Gruppe der aromatischen Amine und wichtige Ausgangsstoffe für viele organische Verbindungen. Sie bestehen aus einem Benzolring mit zwei Aminogruppen (–NH2). Durch unterschiedliche Anordnung dieser Gruppen ergeben sich drei Konstitutionsisomere: 1,2-Phenylendiamin (ortho-Phenylendiamin), 1,3-Phenylendiamin (meta-Phenylendiamin) und 1,4-Phenylendiamin (para-Phenylendiamin).

Phenylendiamine
Name o-Phenylendiaminm-Phenylendiaminp-Phenylendiamin
Andere Namen 1,2-Diaminobenzol
0		1,3-Diaminobenzol
0		1,4-Diaminobenzol,
C.I. 76060
Strukturformel
CAS-Nummer 95-54-5108-45-2106-50-3
ECHA-InfoCard 100.002.210100.003.259100.003.096
PubChem 724379357814
Summenformel C6H8N2
Molare Masse 108,14 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Kurzbeschreibung farblose bis schwach rote Kristalle
Schmelzpunkt 102,1 °C 63 °C 140 °C
Siedepunkt 257 °C 284 °C 267 °C
pKs1-Wert
(der konjugierten
Säure BH+)		 4,744,986,2
pKs2-Wert
(der konjugierten
Säure BH+)		 0,62,412,67
Löslichkeit 54 g·l−1 (20 °C)429 g·l−1 (20 °C)40 g·l−1 (24 °C)
mäßig bis gut löslich in Wasser, gut in organischen Lösungsmitteln
GHS-
Kennzeichnung
Gefahr
Gefahr
H- und P-Sätze 301​‐​312+332​‐​317
319​‐​341​‐​351​‐​410		 301+311+331​‐​317
319​‐​341​‐​410		 301​‐​311​‐​331
319​‐​317​‐​410
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
273​‐​280​‐​302+352
305+351+338​‐​308+310		 261​‐​273​‐​280​‐​301+310
305+351+338​‐​311		 280​‐​273​‐​304+340​‐​302+352
305+351+338​‐​309+310
MAK Schweiz: 0,1 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)
Toxizität 720–1600 mg·kg−1
0 (LD50, Ratte, oral)		 280 mg·kg−1
0 (LD50, Ratte, oral)		 80 mg·kg−1
0 (LD50, Kaninchen, transdermal)
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