Piperinsäure

Piperinsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Monocarbonsäuren mit der Summenformel C12H10O4. Es handelt sich um eine (zweifach ungesättigte) Pentadiensäure mit einem endständigen Benzodioxol-Rest. Das von der Piperinsäure abgeleitete Piperin ist Hauptalkaloid des schwarzen Pfeffers (Piper nigrum).

Strukturformel
Allgemeines
Name Piperinsäure
Andere Namen
  • (2E,4E)-5-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-2,4-pentadiensäure
  • 5-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-penta-2,4-diensäure
Summenformel C12H10O4
Kurzbeschreibung

farblose Kristallnadeln welche sich unter Lichteinfluss rasch gelb verfärben

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
PubChem 5370536
ChemSpider 4521337
Wikidata Q1111585
Eigenschaften
Molare Masse 218,21 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

216 °C

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Es existieren 3 weitere isomere Formen: Isopiperinsäure, Chavicinsäure, Isochavicinsäure. Mit Piperidin bilden die Säuren Amide, die zu den Piperidinen (selten auch Piperididen) gezählt werden; Piperin ist dabei das Piperinsäure-Piperidin (Piperinsäure-Piperidid).

Durch oxidativen Abbau in alkalischer Lösung entsteht aus Piperinsäure das als Parfümbestandteil eingesetzte Piperonal.

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