Quecksilberorganische Verbindungen
Quecksilberorganische Verbindungen (auch als Organoquecksilberverbindungen oder organische Quecksilberverbindungen bezeichnet) sind metallorganische chemische Verbindungen, die mindestens eine kovalente Bindung zwischen Quecksilber(II) und organischen Resten enthalten. Sie haben die allgemeinen Formeln R1-Hg-X oder R1-Hg-R2, wobei R1 und R2 Alkyl- oder Arylgruppen sind und X einen anionischen Bindungspartner darstellt. Die kovalente C-Hg-Bindung ist unter Normalbedingungen gegenüber Luft und Feuchtigkeit stabil, aber lichtempfindlich (photolabil). Bei Lichteinwirkung wird die C-Hg-Bindung unter Bildung von Radikalen homolytisch gespalten. Durch Rekombination der Radikale entsteht aus der Verbindung R1-Hg-X die Verbindung R1-R1. Beispiele für R1 Arylgruppen: Biphenyl-Bildung aus zwei Phenylradikalen und Benzidin-Bildung aus zwei Anilin-Radikalen.
Die Toxizität von quecksilberorganischen Verbindungen stellt prinzipiell eine Gefahr da, kann aber bei kontrollierter Verwendung von Nutzen sein. Die Nutzung ist sehr eingeschränkt. Beispielsweise wird Thiomersal als Antiseptikum gemäß der Kosmetik-Verordnung in sehr niedrigen Konzentrationen zur Haltbarmachung von Schmink- und Abschminkmitteln für die Augen verwendet.