Retinol
Retinol, auch Vitamin A1 oder Axerophthol, ist ein fettlösliches, essenzielles Vitamin. Chemisch gesehen gehört Retinol zu den Diterpenoiden und ist ein einwertiger primärer Alkohol. Der enthaltene Ring aus sechs Kohlenstoffatomen wird β-Jononring genannt, und das Molekül weist zudem eine Reihe konjugierter Doppelbindungen auf, die für seine Beteiligung am Sehvorgang entscheidend sind.
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Trivialname | Vitamin A1 | |||||||||
| Andere Namen | ||||||||||
| Summenformel | C20H30O | |||||||||
| CAS-Nummer | 68-26-8 | |||||||||
| ATC-Code | ||||||||||
| Kurzbeschreibung | gelber Feststoff | |||||||||
| Vorkommen | z. B. in Fisch, Leber, Eigelb, Milch | |||||||||
| Physiologie | ||||||||||
| Funktion | Bestandteil des Sehpigments, Wachstumsfaktor, beteiligt bei Testosteronbildung | |||||||||
| Täglicher Bedarf | 0,8–1,0 mg | |||||||||
| Folgen bei Mangel | u. a. Haarausfall, Sehstörungen (z. B. Nachtblindheit), Atrophie von Schleimhäuten und Speicheldrüsen | |||||||||
| Überdosis | 7,5 mg | |||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 286,46 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||||
| Schmelzpunkt |
61–63 °C | |||||||||
| Siedepunkt |
120–125 °C (0,67 Pa) | |||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
Oftmals wird – auch in vielen Lehrbüchern – Retinol vereinfachend mit Vitamin A gleichgesetzt. Man versteht jedoch unter Vitamin A vielmehr eine Stoffgruppe von β-Jononderivaten, die dasselbe biologische Wirkungsspektrum wie all-trans-Retinol aufweisen, ausschließlich der Provitamine A.
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