Salsolinol
Salsolinol ist ein Isochinolin-Alkaloid, das als Racemat mit bis zu 25 µg/g in Schokolade, Kakao und Bananen vorkommt, aber auch im Organismus endogen gebildet werden kann. Salsolinol hemmt verschiedene Enzyme, beispielsweise die Monoamin-Oxidase und die Tyrosinhydroxylase. Es ist in höheren Konzentrationen neurotoxisch, und der Verdacht wurde erhoben, dass ihm eine wichtige Rolle bei der Pathogenese der Parkinson-Krankheit zukommt. Die Ursachen der Neurotoxizität sind ansatzweise bekannt. So spielt die Erzeugung von oxidativem Stress eine Rolle. In niedrigen Konzentrationen scheint Salsolinol neuroprotektive Eigenschaften zu haben. Salsolinol ist ein Metabolit des Ethanols und als solcher für dessen berauschende Wirkung mitverantwortlich.
| Strukturformel | ||||||||||
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| Strukturformel ohne Stereochemie | ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Salsolinol | |||||||||
| Andere Namen |
1-Methyl-6,7-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin (IUPAC) | |||||||||
| Summenformel |
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| Kurzbeschreibung |
weißer bis brauner Feststoff (Hydrobromid/Hydrochlorid) | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 179,22 g·mol−1 [Salsolinol] | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Schmelzpunkt |
186–187 °C | |||||||||
| Löslichkeit |
wenig löslich in Wasser (Hydrochlorid) | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||