Isochinolin

Isochinolin, auch 2-Azanaphthalin oder Benzo[c]pyridin genannt, ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Heteroaromaten und gehört zu den zweikernigen heterocyclischen Stammsystemen. Sie besteht aus zwei anellierten aromatischen sechsgliedrigen Ringen  einem Benzol- und einem Pyridinring –, woraus sich die Summenformel C9H7N ergibt. Formal handelt es sich somit um ein Naphthalinmolekül, bei welchem ein Kohlenstoffatom des Ringgerüsts durch ein Stickstoffatom ausgetauscht wurde. Es ist ein Strukturisomer des Chinolins.

Strukturformel
Allgemeines
Name Isochinolin
Andere Namen
  • 2-Azanaphthalin
  • Benzo[c]pyridin
  • 2-Benzanin
Summenformel C9H7N
Kurzbeschreibung

farblose ölige Flüssigkeit oder farblose Blättchen

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 119-65-3
EG-Nummer 204-341-8
ECHA-InfoCard 100.003.947
PubChem 8405
ChemSpider 8098
DrugBank DB04329
Wikidata Q412316
Eigenschaften
Molare Masse 129,16 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,09 g·cm−3

Schmelzpunkt

26,5 °C

Siedepunkt

243 °C

Dampfdruck

5 Pa (20 °C)

Löslichkeit

schwer in Wasser (5 g·l−1 bei 20 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302311315319350412
P: 201273280301+310+330302+352+312308+313
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).

Unter dem Begriff Isochinoline wird eine große Klasse von chemischen Verbindungen zusammengefasst, die sich vom Isochinolin ableiten. Für eine Vielzahl natürlich vorkommender Alkaloide ist Isochinolin das Grundgerüst. Daher werden diese Alkaloide auch als Isochinolin-Alkaloide bezeichnet. Der Isochinolin-Grundkörper dieser Verbindungen leitet sich von der Aminosäure Tyrosin ab.

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