Tyrosin

Tyrosin (abgekürzt Tyr oder Y) ist in seiner natürlichen L-Form eine nichtessentielle proteinogene α-Aminosäure, die in den meisten Proteinen vorkommt. Tyrosin ist Ausgangssubstanz für die Biosynthese von DOPA, Katecholaminen (z. B. Dopamin), Melanin, Thyroxin und Tyramin. Die Biosynthese erfolgt in vielen Tieren aus der essentiellen Aminosäure Phenylalanin, eine Beeinträchtigung dieses Weges kann vielfältige Defekte auslösen.

Strukturformel
Struktur von L-Tyrosin, dem natürlich vorkommenden Isomer
Allgemeines
Name Tyrosin
Andere Namen
Summenformel C9H11NO3
Kurzbeschreibung

farb- und geruchlose, seidig glänzende Nadeln

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 200-460-4
ECHA-InfoCard 100.000.419
PubChem 6057
ChemSpider 5833
DrugBank DB00135
Wikidata Q188017
Eigenschaften
Molare Masse 181,19 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,46 g·cm−3 (25 °C)

Schmelzpunkt

342–344 °C (Zersetzung)

pKS-Wert
  • pKS, COOH = 2,20
  • pKS, NH3+ = 9,11
  • pKS, Ph-OH = 10,07
  • pI = 5,66
Löslichkeit
  • leicht löslich in Säuren und Laugen
  • schwer löslich in Wasser (0,38 g·l−1 bei 20 °C)
  • nahezu unlöslich in Ethanol, Ether und Aceton
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten

5110 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).

Der Einbuchstabencode Y für Tyrosin wurde in alphabetischer Sequenz zugeordnet: T war dem strukturell einfacheren Threonin zugeordnet, U wurde vermieden aufgrund der Ähnlichkeit zum V des Valin, W war Tryptophan zugeordnet, während X für unbestimmte oder atypische Aminosäuren reserviert war. Es wurde zudem die Merkhilfe tYrosine vorgeschlagen.

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