Thyroxin

Thyroxin (3,3',5,5'-Tetraiod-L-thyronin, kurz T4), wie lateinisch Glandula thyr[e]oidea und Thyreoidea, „Schilddrüse“, von altgriechisch θυρεοειδής thyreoeidḗs ‚schildartig‘, ist ein Hormon, das in der Schilddrüse von Säugetieren gebildet wird.

Strukturformel
Allgemeines
Freiname Levothyroxin
Andere Namen
  • L-(−)-Thyroxin
  • (S)-Thyroxin
  • Tetraiodthyronin
  • 3,3',5,5'-Tetraiod-L-thyronin
  • 2-Amino-3-[4-(4-hydroxy-3,5-diiodphenoxy)-3,5-diiodphenyl]propansäure
Summenformel
  • C15H11I4NO4 (Levothyroxin)
  • C15H10I4NNaO4 (Levothyroxin-Natriumsalz)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
PubChem 853
ChemSpider 830
Wikidata Q216852
Arzneistoffangaben
ATC-Code

H03AA01

Eigenschaften
Molare Masse 776,87 g·mol−1 (Thyroxin)
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

231–233 °C (Levothyroxin)

Löslichkeit

wenig löslich in Wasser (0,105 µg·l−1 bei 25 °C)

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).

Thyroxin ist eine nicht-proteinogene α-Aminosäure mit der Summenformel C15H11I4NO4. Thyroxin ist das Prohormon zu Trijodthyronin, kurz T3 (drei Jodatome im Molekül). Diese Schilddrüsenhormone sind essentiell für den Energiestoffwechsel sowie wichtige Partner für viele andere Hormone wie z. B. Insulin, Glukagon, Somatotropes Hormon und Adrenalin. Das übergeordnete Regelhormon ist das Thyreoidea-stimulierende Hormon (TSH).

Thyroxin ist chiral. Der Naturstoff ist L-Thyroxin [Synonym: (S)-Thyroxin]. Wenn im folgenden Text und in der wissenschaftlichen Literatur „Thyroxin“ ohne weiteren Namenszusatz (Präfix) aufgeführt wird, ist stets L-Thyroxin gemeint.

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