Chinolin

Chinolin, auch Azanaphthalin oder Benzo[b]pyridin genannt, ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Heteroaromaten und gehört zu den zweikernigen heterocyclischen Stammsystemen. Sie besteht aus zwei anellierten aromatischen sechsgliedrigen Ringen – einem Benzol- und einem Pyridinring –, woraus sich die Summenformel C₉H₇N ergibt. Formal handelt es sich somit um ein Naphthalinmolekül, bei welchem ein Kohlenstoffatom des Ringgerüsts durch ein Stickstoffatom ausgetauscht wurde. Chinolin ist eine farblose, wasserbindende Flüssigkeit mit unangenehmem, stechendem Geruch. Als Heteroaromat weist Chinolin bezüglich der elektrophilen aromatischen Substitution eine geringere Reaktivität als Naphthalin auf, geht jedoch im Vergleich leichter nukleophile aromatische Substitutionen ein.

Chinolin ist in Steinkohlenteer enthalten und kann aus Kohle ausgetrieben werden. Es existieren zahlreiche natürliche Derivate des Chinolins, welche oftmals als Alkaloide in Pflanzen anzutreffen sind (siehe Chinolin-Alkaloide). Zu dieser Gruppe gehören die China-Alkaloide mit Chinin als bekanntestem Vertreter. Chinolin wurde erstmals 1834 von Friedlieb Ferdinand Runge aus Steinkohlenteer in reiner Form isoliert. 1842 wurde es von Charles Frédéric Gerhardt durch den Abbau des Alkaloids Cinchonin erhalten, von welchem sich auch die Bezeichnung Chinolin ableitet.

Chinolin ist ein bedeutender Grundstoff in der chemischen und pharmazeutischen Industrie. Es wird zur Herstellung von Arzneimitteln, Herbiziden und Fungiziden sowie als basisches Lösungsmittel eingesetzt. Obwohl mehrere synthetische Zugänge zu Chinolin bekannt sind, wird aus ökonomischen Gründen bis heute noch ein Großteil des weltweiten Chinolinbedarfs durch Isolation aus Steinkohlenteer gedeckt.