Chinin

Das Chinin (anhörenⓘ) ist eine in Chinarinde natürlich vorkommende chemische Verbindung aus der Gruppe der Chinolin-Alkaloide. Es ist ein weißes, sehr schwer wasserlösliches, kristallines Pulver. Wegen seines bitteren Geschmacks wird es als Bitterstoff zur Herstellung von Bittergetränken verwendet. Aufgrund seiner antiparasitären, fiebersenkenden und muskelentspannenden Wirkungen wird Chinin auch als Arzneistoff eingesetzt.

Strukturformel
Allgemeines
Name Chinin
Andere Namen
  • (−)-(8α,9R)-6'-Methoxycinchonan-9-ol
  • (−)-Chinin
  • 1-(6-Methoxychinolin-4-yl)-1-(5-vinyl-1-azabicyclo[2.2.2]oct-2-yl)methanol (syst.)
  • 1-(6-Methoxychinolin-4-yl)-1-(5-vinyl-1,4-ethanopiperidin-2-yl)methanol
  • QUININE (INCI)
Summenformel C20H24N2O2
Kurzbeschreibung

weißer, geruchloser kristalliner Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 130-95-0
EG-Nummer 205-003-2
ECHA-InfoCard 100.004.550
PubChem 3034034
ChemSpider 84989
DrugBank DB00468
Wikidata Q189522
Arzneistoffangaben
ATC-Code
Wirkstoffklasse

Muskelrelaxans, Malariamittel

Eigenschaften
Molare Masse 324,42 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt
  • 177 °C
  • 57 °C (Trihydrat)
pKS-Wert
  • 8,15–8,58 (Chinin-H+/Chinin)
  • 3,85–4,32 (Chinin-2·H+/Chinin-H+)
Löslichkeit

sehr schwer löslich in Wasser (0,5 g·l−1 bei 20 °C)

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​317
P: 261​‐​264​‐​270​‐​280​‐​301+312​‐​302+352
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Ein Diastereomer von Chinin ist Chinidin.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.