Scottish FA Cup 1999/2000

Der Scottish FA Cup wurde 1999/2000 zum 115. Mal ausgespielt. Der wichtigste schottische Fußball-Pokalwettbewerb, der offiziell als Tennent's Scottish Cup ausgetragen und vom Schottischen Fußballverband geleitet wurde, begann im November 1999 und endete mit dem Finale am 27. Mai 2000 im Glasgower Hampden Park. Titelverteidiger waren die Glasgow Rangers, die sich im Vorjahresfinale das zugleich als Old-Firm-Derby gegen Celtic ausgetragen wurde gewinnen. Durch einen 4:0-Finalsieg im diesjährigen Endspiel gegen den FC Aberdeen konnten die Rangers in der Saison 1999/2000 das Double aus Meisterschaft und Pokal perfekt machen. Im Finale kam es bereits nach drei Spielminuten zu einer großen Kuriosität die dem FC Aberdeen im gesamten Spiel stark schwächte. Nach einer schweren Verletzung des Torwarts Jim Leighton musste dieser ausgewechselt werden; da der dänische Trainer Ebbe Skovdahl allerdings auf einen Reservetorwart verzichtet hatte, musste der schottische Stürmer Robbie Winters als Torhüter fungieren. Der unterlegene Finalist aus Aberdeen war aufgrund der Champions-League-Teilnahme der Glasgower für die folgende UEFA-Pokal-Saison 2000/01 startberechtigt und schied dort in der Qualifikation gegen den irischen Verein Bohemians Dublin aus dem Wettbewerb aus.