Sebacinsäure

Sebacinsäure (Decandisäure, 1,8-Octandicarbonsäure, HOOC(CH2)8COOH) gehört in der Chemie zur homologen Reihe der Dicarbonsäuren. Ihre Salze und Ester werden als Sebacate bezeichnet.

Strukturformel
Allgemeines
Name Sebacinsäure
Andere Namen
  • Decandisäure
  • 1,8-Octandicarbonsäure
  • SEBACIC ACID (INCI)
Summenformel C10H18O4
Kurzbeschreibung

weißes feinkristallines Pulver mit fettsäureartigem Geruch

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 111-20-6
EG-Nummer 203-845-5
ECHA-InfoCard 100.003.496
PubChem 5192
ChemSpider 5004
DrugBank DB07645
Wikidata Q413454
Eigenschaften
Molare Masse 202,25 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,21 g·cm−3

Schmelzpunkt

131–134 °C

Siedepunkt

295 °C (133 hPa)

Dampfdruck

1,3 hPa (183 °C)

Löslichkeit

schlecht in Wasser (0,224 g·l−1 bei 20 °C)

Brechungsindex

1,422 (133 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Sie liegt damit zwischen der Azelainsäure und der Undecandisäure. Die Diester mit 2-Ethylhexanol und 1-Butanol finden Anwendung als Weichmacher für Kunststoffe, etwa der Sebacinsäuredibutylester. Sebacinsäure und besonders leicht ihr Dichlorid reagieren mit Hexamethylendiamin (1,6-Diaminohexan) zu einem Polyamid, dem Nylon 6.10 (oder auch PA 6.10).

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