Spermin

Spermin ist ein natürlich vorkommendes Polyamin, das unter anderem in menschlichem Sperma vorkommt und ihm seinen charakteristischen Geruch und Geschmack verleiht. Es ist als Polykation im zellulären Stoffwechsel aller Eukaryoten in verschiedenen Gewebetypen beteiligt (z. B. Blockade der Kaliumkanäle während der Initiationsphase des Aktionspotentials). Eine technische Verwendung ist möglich aufgrund seiner Eigenschaft, mit Stickstoffmonoxid (NO) wasserlösliche Komplexe zu bilden, wodurch das Gas leichter handhabbar wird. Es dient außerdem als Ausgangsstoff zur Synthese medizinisch interessanter Derivate.

Strukturformel
Allgemeines
Name Spermin
Andere Namen
  • N,N′-Bis(3-aminopropyl)-1,4-butandiamin
  • 1,12-Diamino-4,9-diazadodekan
  • Diaminopropylputreszin
  • Gerontin
  • Musculamin
  • Neuridin
Summenformel C10H26N4
Kurzbeschreibung

hygroskopische Kristalle

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 200-754-2
ECHA-InfoCard 100.000.686
PubChem 1103
ChemSpider 1072
DrugBank DB00127
Wikidata Q424597
Eigenschaften
Molare Masse 202,34 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

55–60 °C

Siedepunkt

141–142 °C (bei 66,5 Pa)

Löslichkeit

leicht löslich in Wasser und Ethanol

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314
P: 280305+351+338310
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).

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