Tocopherole
Tocopherole ist ein Sammelbegriff für verschiedene fettlösliche Substanzen, die einen modifizierten Chromanring mit einer gesättigten Seitenkette haben. Hiervon weisen die (RRR)-Stereoisomere eine biologische, antioxidative Aktivität auf und werden dann dem Vitamin E zugeordnet. Häufig wird der Begriff Vitamin E allein für (RRR)-α-Tocopherol, die am besten erforschte Form von Vitamin E, verwendet. Ferner gibt es noch MDT (marine derived tocopherols).
| Strukturformel | |||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| (RRR)-Isomer von Tocopherol (α-Tocopherol) | |||||||||
| Allgemeines | |||||||||
| Trivialname | Vitamin E | ||||||||
| Andere Namen | |||||||||
| Summenformel | C29H50O2 | ||||||||
| CAS-Nummer |
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| PubChem | 14985 | ||||||||
| ATC-Code |
A11HA03 | ||||||||
| DrugBank | DB00163 | ||||||||
| Kurzbeschreibung | gelbe bis braune Flüssigkeit | ||||||||
| Vorkommen | Getreide, Nüsse, Samen, Pflanzenöle, Milch, Eier | ||||||||
| Physiologie | |||||||||
| Funktion | Antioxidans | ||||||||
| Täglicher Bedarf | 10 mg | ||||||||
| Folgen bei Mangel | Unfruchtbarkeit, unspezifische Symptome wie: trockene, faltige Haut, Müdigkeit, verminderte Wundheilung | ||||||||
| Überdosis | >300 mg/Tag | ||||||||
| Eigenschaften | |||||||||
| Molare Masse | 430,71 g/mol | ||||||||
| Aggregatzustand | flüssig | ||||||||
| Dichte | 0,95 g·cm−3 | ||||||||
| Schmelzpunkt |
2,5–3,5 °C | ||||||||
| Siedepunkt |
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| Löslichkeit | fettlöslich, <1 mg/l in Wasser | ||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||
Der Name leitet sich vom altgriechischen Wörtern τόκος tókos „Geburt, Nachkommen“ und φέρειν phérein „tragen, bringen“ ab, da man einen Einfluss auf die Reproduktionsfähigkeit von Ratten als erstes entdeckte. Die Endsilbe „ol“ weist auf den chemischen Charakter eines Alkohols hin.
(RRR)-Tocopherole sind Bestandteile aller Membranen tierischer Zellen, werden jedoch nur von photosynthetisch aktiven Organismen wie Pflanzen und Cyanobakterien gebildet.