Valin

Valin, abgekürzt Val oder V, ist in seiner natürlichen L-Form eine essentielle proteinogene α-Aminosäure, die in geringen Mengen in allen wichtigen Proteinen vorkommt. Die Stoffbezeichnung leitet sich ab von lat. validus für kräftig und gesund. Isoliert wurde Valin erstmals 1901 durch Emil Fischer aus dem Casein, einem Milcheiweiß. Strukturell leitet sich Valin durch Substitution des α-Wasserstoffatoms durch eine Aminogruppe (–NH2) von der Isovaleriansäure ab.

Strukturformel
Abbildung von L-Valin, dem natürlich vorkommenden Isomer
Allgemeines
Name Valin
Andere Namen
Summenformel C5H11NO2
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff mit schwachem Geruch

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 200-773-6
ECHA-InfoCard 100.000.703
PubChem 6287
ChemSpider 6050
DrugBank DB00161
Wikidata Q483752
Arzneistoffangaben
ATC-Code

V06 

Eigenschaften
Molare Masse 117,15 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte
  • 1,23 g·cm−3 (L-Valin)
  • 1,31 g·cm−3 (DL-Valin)
Schmelzpunkt
  • 315 °C (L-Valin)
  • 302–303 °C (D-Valin)
  • 283,5–285 °C (DL-Valin)
pKS-Wert
  • pKS, COOH = 2,29
  • pKS, NH3+ = 9,72
Löslichkeit
  • mäßig in Wasser
    • L-Valin: 88,5 g·l−1 bei 20 °C
    • D-Valin: 56 g·l−1 bei 20 °C
  • nahezu unlöslich in Diethylether, Aceton und Benzol
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).

In der alkoholischen Gärung wird Valin durch Hefeenzyme zu Isobutanol, einem Bestandteil des Fuselöls, vergoren (Aminosäuregärung). Spät geerntete Weintrauben haben einen signifikant höheren Aminosäuregehalt, auch Valingehalt.

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