Cobalamine
Cobalamine sind chemische Verbindungen, die in allen Lebewesen vorkommen und auch als Vitamin-B12-Gruppe (vereinfachend Vitamin B12) bezeichnet werden. Der wichtigste Vertreter aus der Cobalamin-Gruppe ist das umgangssprachlich ebenfalls als Vitamin B12 bezeichnete Adenosylcobalamin, welches auch als Coenzym B12 bekannt ist. Es ist als Kofaktor (Coenzym) Teil mehrerer Enzyme. Beim Menschen sind zwei Cobalamin-abhängige Enzyme bekannt, die am Stoffwechsel der Aminosäuren teilnehmen. Cobalamine enthalten das Spurenelement Cobalt als Zentralatom.
| Strukturformel | |||||||||
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| Adenosylcobalamin (AdoCbl, Coenzym B12): R = 5′-Desoxyadenosyl Cyanocobalamin: R = –C≡N Aquocobalamin (Vitamin B12a): R = –OH2 Hydroxycobalamin (Vitamin B12b): R = –OH Methylcobalamin (MeCbl, MeB12): R = –CH3 Nitritocobalamin (Vitamin B12c): R = –O–N=O | |||||||||
| Allgemeines | |||||||||
| Trivialname | Vitamin B12 | ||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel |
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| CAS-Nummer |
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| PubChem | 16072210 | ||||||||
| ATC-Code |
B03BA04 | ||||||||
| DrugBank | DB00115 | ||||||||
| Kurzbeschreibung | roter, kristalliner Feststoff (Cyanocobalamin, Hydroxocobalamin, Methylcobalamin) | ||||||||
| Vorkommen | tierische Produkte (Adenosylcobalamin, Hydroxocobalamin, Methylcobalamin), Dickdarm (durch bakterielle Produktion) | ||||||||
| Physiologie | |||||||||
| Funktion | Zellteilung, Blutbildung, Funktion des Nervensystems | ||||||||
| Täglicher Bedarf | 4 µg | ||||||||
| Folgen bei Mangel | Perniziöse Anämie, neurologische Erkrankungen (z. B. funikuläre Myelose), Glossitis, Diarrhöen | ||||||||
| Überdosis | nicht bekannt | ||||||||
| Eigenschaften | |||||||||
| Molare Masse | |||||||||
| Aggregatzustand | fest | ||||||||
| Schmelzpunkt |
zersetzt sich ab 392 °C (Cyanocobalamin) | ||||||||
| Löslichkeit | wenig löslich in Wasser: 12 g·l−1 (Cyanocobalamin), 20 g·l−1 (Hydroxocobalamin), unlöslich in Ether, Aceton und Chloroform (Cyanocobalamin), löslich in Alkohol (Cyanocobalamin) | ||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||
Zur Vitamin-B12-Gruppe gehören auch die Speicherformen
- Aquocobalamin bzw. Aquacobalamin (Vitamin B12a, die konjugierte Säure des Hydroxocobalamins),
- Hydroxocobalamin bzw. Hydroxycobalamin (Vitamin B12b) und
- Nitritocobalamin (Vitamin B12c).
Die Medizin verwendet die biologisch inaktiven Formen Cyanocobalamin und Hydroxocobalamin zur Vitamin-B12-Supplementierung und für andere therapeutische Zwecke. Im menschlichen Organismus werden diese Vorstufen in 5-Desoxyadenosylcobalamin und Methylcobalamin umgewandelt. Beide sind als Coenzyme biologisch aktiv.