Ascorbinsäure
Ascorbinsäure ist ein farb- und geruchloser, kristalliner, gut wasserlöslicher Feststoff mit saurem Geschmack. Sie ist eine organische Säure, genauer eine vinyloge Carbonsäure; ihre Salze heißen Ascorbate. Ascorbinsäure gibt es in vier verschiedenen stereoisomeren Formen, biologische Aktivität weist jedoch nur die L-(+)-Ascorbinsäure auf. Eine wichtige Eigenschaft ist beim Menschen und einigen anderen Spezies die physiologische Wirkung als Vitamin. Ein Mangel kann sich bei Menschen als Skorbut manifestieren. Der Name ist daher abgeleitet von der lateinischen Bezeichnung der Krankheit, scorbutus, mit der verneinenden Vorsilbe a- (weg-, un-), also die ‚antiskorbutische‘ Säure. Da Ascorbinsäure leicht oxidierbar ist, wirkt sie als Redukton und wird als Antioxidans eingesetzt.
| Strukturformel | |||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| L-Ascorbinsäure | |||||||||
| Allgemeines | |||||||||
| Trivialname | Vitamin C | ||||||||
| Andere Namen | |||||||||
| Summenformel | C6H8O6 | ||||||||
| CAS-Nummer | 50-81-7 | ||||||||
| PubChem | 5785 | ||||||||
| ATC-Code | |||||||||
| DrugBank | DB00126 | ||||||||
| Kurzbeschreibung | weißes, geruchloses, kristallines Pulver | ||||||||
| Vorkommen | Obst, Gemüse, Grüner Tee | ||||||||
| Physiologie | |||||||||
| Funktion | Radikalfänger, Cofaktor bei Mono- und Dioxidasereaktionen (insbes. Biosynthese von Collagen), Komplexierung von Metallkationen | ||||||||
| Täglicher Bedarf | 95 mg (Frauen) 110 mg (Männer) | ||||||||
| Folgen bei Mangel | Skorbut (Morbus Möller-Barlow), Schwächung des Bindegewebes | ||||||||
| Überdosis |
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| Eigenschaften | |||||||||
| Molare Masse | 176,13 g·mol−1 | ||||||||
| Aggregatzustand | fest | ||||||||
| Dichte | 1,65 g·cm−3 (20 °C) | ||||||||
| Schmelzpunkt |
190–192 °C (Zersetzung) | ||||||||
| pKs-Wert |
4,25 | ||||||||
| Löslichkeit | gut wasserlöslich (333 g·l−1 bei 20 °C) | ||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||
Die L-(+)-Ascorbinsäure und ihre Ableitungen (Derivate) mit gleicher Wirkung werden unter der Bezeichnung Vitamin C zusammengefasst. Der Sammelbegriff Vitamin C umfasst daher auch Stoffe, die im Körper zu L-(+)-Ascorbinsäure umgesetzt werden können, wie zum Beispiel die Dehydroascorbinsäure (DHA).