σ-Bishomoaromatizität

σ-Bishomoaromatizität ist ein Extremfall der chemischen Bindung und der Aromatizität. Sie wurde erstmals im Rahmen der Pagodan-Route zur Synthese von Dodecahedran von Prinzbach et al. beschrieben. Bei der σ-Bishomoaromatizität erfolgt cyclische Elektronendelokalisation innerhalb der durch die beteiligten Atome definierten Ebene (und nicht in einem zu dieser Ebene senkrecht ausgerichteten π-System, vgl. Benzol), wobei das den Perimeter definierende Bindungsgerüst zweifach unterbrochen ist. Die notwendige Konjugation findet an diesen beiden Stellen durch den Raum („through space“) statt.

↑ G. K. S. Prakash, V. V. Krishnamurthy, R. Herges, R. Bau, H. Yuan, G. A. Olah, W.-D. Fessner, H. Prinzbach J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 836.
↑ G. K. S. Prakash, V. V. Krishnamurthy, R. Herges, R. Bau, H. Yuan, G. A. Olah, W.-D. Fessner, H. Prinzbach J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7764.
↑ R. Herges, P. v. R. Schleyer, M. Schindler, W.-D. Fessner J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3649.

[1] G. K. S. Prakash, V. V. Krishnamurthy, R. Herges, R. Bau, H. Yuan, G. A. Olah, W.-D. Fessner, H. Prinzbach J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 836.

[2] G. K. S. Prakash, V. V. Krishnamurthy, R. Herges, R. Bau, H. Yuan, G. A. Olah, W.-D. Fessner, H. Prinzbach J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7764.

[3] R. Herges, P. v. R. Schleyer, M. Schindler, W.-D. Fessner J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3649.